Натрия салицилат – Natrii salicylas. Кислота салициловая натрия салицилат

С 6 Н 4 (ОН)СООNa

Натрия салицилат (Natrii salicylas). Натриевая соль орто -оксибензойной кислоты.

Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки без запаха, сладковато-соленого вкуса. Очень легко растворим в воде (1:1), растворим в спирте (1:6). Растворы (pН 6,0 - 7,0) стерилизуют при + 100 С в течение 30 мин.

Получение.

Растворяется 40г. гидроксида натрия (или пищевой соды 84г.) в 160мл. воды, нагреваем полученный раствор до 70-80оС и малыми порциями прибавляем 140г. салициловой кислоты. Греем ещё 10-15мин. после добавления всей кислоты, и упариваем при температуре 70-80оС до появления кристаллической плёнки. Охлаждаем и выпавшие кристаллы отсасываем на воронке Бюхнера, промываем 3 раз по 15мл. ледяной водой. Сушим при температуре 100-110оС. До получения сыпучей массы.Выход 130-120г.

Качественный анализ.

1. Аналитические реакции на катион натрия.

1. Реакция с ацетатом диоксоуран(VI)цинка Zn(UO 2 ) 3 (CH 3 COO) 8 c образованием жёлтого кристаллического осадка (фармакопейная реакция - ГФ) или жёлтых кристаллов тетра- и октаэдрической формы, нерастворимых в уксусной кислоте (МКС). Для повышения чувствительности реакции следует нагреть исследуемую смесь на предметном стекле.

NaCl + Zn(UO 2) 3 (CH 3 COO) 8 + CH 3 COOН + 9 H 2 O

NaZn(UO 2) 3 (CH 3 COO) 9 · 9 H 2 O + HCl

Мешающие ионы: избыток ионов K + , катионы тяжёлых металлов (Hg 2 2+ , Hg 2+ , Sn 2+ , Sb 3+ , Bi 3+ , Fe 3+ и др.). Реакция используется как дробная после удаления мешающих катионов.

2. Окрашивание бесцветного пламени горелки в жёлтый цвет (ГФ).

3. Реакция с пикриновой кислотой с образованием кристаллов пикрата натрия жёлтого цвета игольчатой формы, исходящих из одной точки (МКС).

Error: Reference source not found

Реакция используется как дробная только в отсутствие мешающих ионов (K + , NH 4 + , Ag +).

4. Реакция с гексагидроксостибатом(V) калия K с образованием белого кристаллического осадка, растворимого в щелочах.

NaCl + K
Na + KCl

Условия проведения реакции: а) достаточная концентрация Na + ; б) нейтральная реакция раствора; в) проведение реакции на холоду; г) потирание стеклянной палочкой о стенку пробирки. Мешающие ионы: NH 4 + , Mg 2+ и др.

В кислой среде реагент разрушается с образованием белого аморфного осадка метасурьмяной кислоты HSbO 3 .

K + HCl
KCl + H 3 SbO 4 + 2 H 2 O

H 3 SbO 4
HSbO 3  + H 2 O

Аналитические реакции на салицилат-ион.

С хлоридом железа(III) (ГФ, МФ) с образованием окрашенного комплексного соединения.

Методика: к нейтральному раствору, содержащему салицилат-ионы, прибавляют раствор хлорида железа(III), появляется интенсивное синефиолетовое или красно-фиолетовое окрашивание. Цвет сохраняется при добавлении разведённой уксусной кислоты, но исчезает при прибавлении разведённой хлороводородной кислоты с образованием белого кристаллического осадка салициловой кислоты.

С сульфатом меди(II) с образованием растворимой в воде медной соли зелёного цвета.

Методика: к 2 см 3 нейтрального раствора салицилата прибавляют 0,2 см 3 раствора сульфата меди(II).

Количественный анализ.

1. Определение массовой доли бензоата (салицилата) натрия в растворе ацидиметрическим методом (вариант прямого титрования).

Определение основано на нейтрализации бензоата (салицилата) натрия (соли сильного основания и слабой кислоты) сильной минеральной кислотой.

C 6 H 5 COONa + HCl = C 6 H 5 COOH + NaCl

C 6 H 4 (OH)COONa + HCl = C 6 H 4 (OH)COOH + NaCl

М(C 6 H 5 COONa)= 144,12 г/моль

М(C 6 H 4 (OH)COONa)= 161,01 г/моль

Методика: Определённый объём раствора бензоата натрия помещают в колбу для титрования, прибавляют 2 капли раствора метилового оранжевого, 1 см 3 эфира и титруют 0,1 М раствором хлороводородной кислоты до розовой окраски водного слоя.

Методика: Определённый объём раствора салицилата натрия помещают в колбу для титрования, прибавляют 2 капли раствора метилового оранжевого, 1 каплю метиленовой сини и титруют 0,1 М раствором хлороводородной кислоты до сиренево-фиолетовой окраски раствора.

Применение.

Действующее вещество (МНН) Натрия салицилат (Sodium salicylate)

Применение: Острый ревматизм, экссудативный плеврит, неревматический артрит, подагра, невралгия, миалгия, ревматический эндокардит, миокардит.

Список литературы.

Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. Москва, 1972;

Методическое указание «Инструментальные методы анализа», Пермь, 2004;

Методическое указание «Качественный химический анализ», Пермь, 2003;

Методическое указание «Количественный химический анализ», Пермь, 2004;

Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник, Ленинград, 1991;;

«Форум пиротехников»//www.pirotehnika.ruhelp.com//.

Получение

Получают при нейтрализации кислоты раствором Na 2 CO 3 . Полученный раствор выпаривают. Сухой остаток очищают многократной перекристаллизацией воды.

Свойства. Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки, без запаха, сладковато-соленого вкуса.

Очень легко растворим в воде, легко растворим в спирте, практически нерастворим в эфире. Реакция водных растворов щелочная.

Подлинность

А) Крупинка соли внесенная в бесцветное пламя окрашивает его в желтый цвет.

Б) С цинк-уранил-ацетатом

Получается кристаллический светло-желтый осадок.

NaCl+Zn(UO 2) 3 (CH 3 COO) 8 +CH 3 COOH+9H 2 O=

NaZn(UO 2) 3 (CH 3 COO) 9 ×9H 2 O+HCl

2 На кислотную часть

А) Реактив FeCl 3

К раствору препарата прибавляют FeCl 3 , появляется сине-фиолетовое окрашивание устойчивое в CH 3 COOH, исчезает при добавлении HCl.

Б) К раствору препарата прибавляют соляную кислоту и образуется осадок кислоты, который отделяют, сушат и определяют температуру плавления = 156-161 0 С.

Количественное определение

Метод нейтрализации

ТНП растворяют в воде и добавляют эфир, добавляют смешанный индикатор метиловый синий и метиловый оранжевый (1:1). Раствор титруют раствором HCl с 0,5 моль/л и титруют до фиолетовой окраски водного слоя.

Эфир добавляют для извлечения кислоты, выделяющийся в процессе титрования.

Возможен метод броматометрия

Применение.Как болеутоляющее, противовоспалительное и жаропонижающее средство.

Хранение. В плотноукупоренной таре,предохраняющей от действия света.

Acidum acetylsalicylicum (Aspirinum)

Салициловый эфир уксусной кислоты

Получение

Получают ацетилированием салициловой кислоты

Свойства.Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок со слабым запахом и слабо-кислого вкуса. Мало растворим в воде, легко - в спирте, растворим в хлороформе, эфире, в растворах щелочей и карбонатах щелочных металлов.

Подлинность

1 Реактив FeCl 3 (отличие от салициловой кислоты)

Эффект отсутствует, т.к. фенольный гидроксил образовывает сложную эфирную группу.

2 Щелочной гидролиз и доказательство продуктов гидролиза.

К препарату прибавляют раствор щелочи и нагревают. Затем к полученному раствору добавляют HCl, ощущается запах уксусной кислоты и образуется осадок (салициловой кислоты). Раствор с осадком фильтруют. К раствору (фильтрату) добавляют этиловый спирт и несколько капель конц H 2 SO 4 и нагревают. Ощущается характерный запах этилацетата. К осадку добавляют FeCl 3 появляется сине-фиолетовое окрашивание.

3 Кислотный гидролиз и доказательство составных частей

Препарат и конц H 2 SO 4 помещают в выпарительную чашку. Добавляют несколько капель воды. Ощущается запах уксусной кислоты. Затем прибавляют раствор формальдегида, появляется малиновое окрашивание (ауриновый краситель).

Количественное определение

Метод нейтрализации в спиртовой среде

ТНП растворяют в спирте. Охлаждают до температуры 10-12 0 С и титруют раствором щелочи, моль/л до розовой окраски. Индикатор – фенолфталеин.

Для растворения препарата, для предотвращение гидролиза препарата и продуктов реакции. Низкая температура нужна для предотвращения гидролиза препарата.

Ацетилсалициловую кислоту можно определить количественными методами:

1 Метод нейтрализации (обратное титрование)

Препарат подвергается гидролизу в избытке щелочи. Не вступившая щелочь титруют кислотой.

2 Броматометрия

Применение. В желудке не изменяется,а в щелочной среде кишечника распадается с образованием салицилата натрия (частично препарат всасывается неизмененным). Применяется как противоревматическое, противовоспалительное, жаропонижающее и болеутоляющее средство при невралгии, головных болях, гриппе в смеси с другими препаратами (н-р, фенацетином, кофекином идр.)

С некоторыми веществами основного характера дает отсыревающие смеси.

Хранение. В сухом месте, плотно укупоренной таре.

Аминопроизводные ароматического ряда.

Сульфаниламидные препараты

Стрептоцид – Streptocidum

Пара-аминобензолсульфамид

Свойства.Кристаллический порошок белого цвета (иногда с желтоватым оттенком), без запаха, горького вкуса. Плохо растворим в воде, растворим в спирте, ацетоне.

Подлинность

I На ароматическую аминогруппу

Реакция диазотирования с последующим азосочетанием.

Препарат растворяют в HCl и добавляют NaNO 2 . Полученный раствор выливают в щелочной раствор B-нафтола, появляется вишневое окрашивание или осадок красно-оранжевого цвета (азокраситель).

2 Лигниновая проба – ВАК

На бумагу низкого качества (газета) добавляют несколько крупинок препарата и HCl появляется оранжевое пятно.

II Доказательство сульфогруппы

Сначала препарат минерализуют действием конц HNO 3

Выделившаяся H 2 SO 4 доказывают с BaCl 2

3 Доказательство ароматического кольца

Если к раствору сульфаниламидов прибавить раствор брома (желтый), то он обесцвечивается.

Количественное определение

Метод нитритометрии

ТНП взбалтывают с водой прибавляют соляную кислоту, добавляют кристаллический KBr (катализатор) и титруют раствором NaNO 2 0,1 моль/л до красно-фиолетового в голубой. Индикатор – тропиолин ОО + метиловый синий.

Применение. антимикробное средство.

Хранение сп.Б Во флаконах тьемного стекла в плотно укупоренной таре.

Синонимы

Natrium salicylicum, Enterosal, Enterosalyl, Glutosalyl, Nadisal, Saliglutin, Salicine, Salitin, Sodium salicylate и др.

Общая информация

Оказывает аналгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное действие.

Как аналгезирующее и жаропонижающее средство назначают натрия салицилат взрослым внутрь (после еды) по 0,5-1 г на приём; детям в возрасте до 1 года - по 0,1-0,15 г, до 2 лет - 0,2 г, 3-4 лет - 0,25 г, 5-6 лет - 0,3 г, 7-9 лет - 0,4 г, 10-14 лет - 0,5 г 2-3 раза в день.

При остром ревматизме, ревматическом эндокардите и миокардите препарат применяют в первые дни в больших дозах: взрослым назначают по 6-10 г в сутки, затем, при улучшении состояния - по 4 г в сутки.

Чаще для приёма внутрь назначают ацетилсалициловую кислоту . Иногда (особенно при ревматическом эндокардите) натрия салицилат вводят внутривенно по 5-10 мл 10% раствора 1-2 раза в день. Иногда одновременно вводят 3-5-10 мл 40% раствора гексаметилентетрамина . Внутривенно следует вводить медленно. Детям при острых приступах ревматизма назначают по 0,5 г на каждый год жизни в сутки, но не больше общей суточной дозы 6 г. Лечение салицилатами ревматизма проводят длительно курсовая доза для взрослых достигает 300-350 г.

При применении натрия салицилата могут наблюдаться такие же побочные явления, как при применении кислоты ацетилсалициловой.

Rp.: Tab. Natrii salicylatis 0,25 (0,5)

D.S. По 1 таблетке 3-4 раза в день после еды

Rp.: Sol Natrii salicylatis 5% 200 ml

D.S. По 1 столовой ложке через 2-3 ч

Rp.: Natrii salicylatis 0,3

D.t.d. N. 10 in tab.

S. По 1 таблетке 3-4 раза в день после еды

Rp.: Sol. Natrii salicylatis 10% 5 ml

D.t.d. N. 6 in ampull.

S. По 5-10 мл 2 раза в день в вену (вводить медленно!)

Противопоказания

Меры предосторожности и противопоказания см. Кислота ацетилсалициловая .

Физические свойства

Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки без запаха, сладковато-солёного вкуса. Очень легко растворим в воде (1:1), растворим в спирте (1:6). Растворы (pH 6,0-7,0) стерилизуют при +100°С в течение 30 мин.

Форма выпуска

• порошок
• таблетки по 0,25 и 0,5 г
• 10% раствор в ампулах по 5 и 10 мл

Хранение

В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света, в сухом месте; таблетки - в защищённом от света месте.

Wikimedia Foundation . 2010 .

• Салиховский сельский Совет
• Саличе-Контесса Карл-Вильгельм

Смотреть что такое "Салицилат натрия" в других словарях:

Лекарственное вещество, по своему действию и побочным эффектам сходное с аспирином. Используется главным образом для лечения ревматической лихорадки.

Натрия салицилат

Получение Салицилат натрия получают путем нейтрализации салициловой кислоты содой (см. выше).

Описание . Белый кристаллический порошок сладковато-соленого вкуса. Хорошо растворяется в воде, спирте, нерастворим в эфире.

Реакции подлинности .

1.1. На фенольный гидроксил. С раствором FеСlз - фиолетовое окрашивание

1.2.С реактивом Марки - красное окрашивание.

1.3. Катион натрия. Крупинка препарата, внесенная в бесцветное пламя горелки окрашивает его в желтый цвет. После сжигания препарата остаток при растворении в воде дает щелочную реакцию на лакмус.

1.4. При действии на препарат минеральной кислоты, например, азотной, или хлористоводородной выпадает осадок салициловой кислоты, который отфильтровываю и сушат. Температура плавления полученного остатка должна соответствовать салициловой кислоте (158-161 0 С) .

1.5. Характерной реакцией на салицилат натрия является реакция раствором CuSO 4 . Если к водному раствору салицилата натрия добавлять по каплям 5% раствор CuSO 4 ., появляется интенсивное зелено окрашивание.

Испытание на чистоту. В пределах эталона допускается примесь хлоридов, сульфатов, солей тяжелых металлов.

Количественное определение.

1.Метод ацидиметрии. Препарат растворяют в воде и титруют стандартным раствором HCI по смешанному индикатору (смесь метилового оранжевого и метиленовой сини). Титрование ведется в присутствии эфира, который извлекает выделяющуюся салициловую кислоту и тем предотвращает ошибки титрования.

2. Метод броматометрии. В кислой среде бромат-бромидной смеси салицилат натрия переходит в салициловую кислоту, которая определяется броматометрически. (см кислоту салициловую)

Применение. Внутрь в порошках и таблетках в качестве болеутоляющего и противовоспалительного средства при ревматизме.

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Контрольные вопросы для закрепления:

1. Каким реактивом можно отличить кислоту бензойную от салициловой?

2. Что происходит с кислотой салициловой при нагревании до 160 0 С?

3. Почему количественное определения натрия бензоата и салицилата, ведут а присутствии эфира?

Обязательная:

1. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, 2004.- 384 с. с. 221-228

2. Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008.-704с.:ил.

Дополнительная:

1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 1-М: Медицина, 1987. - 336 с.

2. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с.

3. Беликов В. Г.Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ- 2009. 616 с:ил.

Электронные ресурсы:

1. Фармацевтическая библиотека [Электронный ресурс].

URL:http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9

2. Фармацевтические рефератики - Фармацевтический образовательный портал [Электронный ресурс]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/

3. Компьютерное сопровождение лекции. Диск 1СD-RW.

Салициловая кислота (о -гидроксибензойная кислота) встречается в растительном мире как в свободном, так и в связанном виде во многих эфирных маслах. Салициловая кислота обладает антисептическими свойствами и находит применение как в медицине, так и в пищевой промышленности в качестве консерванта. Более широкое применение в медицине нашли производные салициловой кислоты.

Строение и свойства

Салициловая кислота о-HOC 6 H 4 COOH представляет собой кристаллическое вещество, малорастворимое в воде. По кислотности pKa = 2,98 превосходит бензойную кислоту, нейтрализуется щелочами с образованием моно- и дизамещенных солей. Кислотные свойства обусловливают способность салициловой кислоты, в частности, вступать в реакции с кислотами Льюиса - солями тяжелых металлов (FeCl 3 , CuSO 4 , AgNO 3).

Получение

В промышленности салициловую кислоту получают карбоксилированием фенола. При действии диоксида углерода на твердые феноксиды щелочных металлов образуется фенолокислота:

Механизмы действия и биотрансформация

Действие салициловой кислоты аналогично бензойной кислоте (см. выше).

Основными путями биотрансформации салициловой кислоты и ее производных является конъюгация с аминокислотами, например, конъюгат с глицином - салицилуровая кислота:

У человека до 75% дозы салициловой кислоты выводится в виде конъюгата с глицином.

Натрия салицилат относится к группе НПВС. Оказывает аналгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное действие, неизбирательно угнетает ЦОГ 1 и ЦОГ 2 , снижает синтез Pg. Обезболивающий эффект обусловлен как центральным, так и периферическим действием. Воздействует на центр терморегуляции, снижает температуру тела при лихорадочных состояниях.

Контроль качества

Определение подлинности. Подлинность салициловой кислоты и натрия салицилата устанавливают ИК-спектрометрией, а также качественными реакциями на салицилат-ион и ион натрия.

Качественной реакцией на салицилат-ион является рН-зависимая реакция с железа (Ш) хлоридом. При рН 2,0-3,0 образуется окрашенный в фиолетовый цвет моносалицилатный комплекс. При рН 3,0-8,0 образуется дисалицилат красного цвета, при рН 8,0-10,0 - трисалицилат желтого цвета.

Субстанцию салициловой кислоты массой 30 мг растворяют в 5 мл 0,05 моль/л растворе NaOH и доводят объем раствора до 20 мл водой. С реактивом FeCl 3 образуется фиолетово-красное окрашивание раствора:

Прибавление к смеси HCl приводит к обесцвечиванию раствора и образованию осадка салициловой кислоты:

Разрушение комплексного иона объясняется протонированием кислотных групп в средах с рН <1.

Реакция с меди(II) сульфатом сопровождается образованием комплексных ионов, окрашенных в зеленый цвет. Салициловая кислота выступает в роли бидентантного иона, образуя с иономкомплексообразователем Cu+ 2 комплекс с координационным числом, равным 4:

Натрия салицилат идентифицируют аналогично соли бензойной кислоты (см. выше).

Испытания на чистоту. Допустимыми примесями в фармацевтических субстанциях салициловой кислоты и натрия салицилата являются: хлориды (не более 100 мкг/г), сульфаты (в сравнении с эталонным раствором), тяжелые металлы (не более 20 мкг/г), сульфатная зола (не более 0,1%), потеря в массе при высушивании не должна превышать 0,5%.

В субстанциях ЛВ могут обнаруживаться родственные примеси:

Примеси родственных веществ определяют методом жидкостной хроматографии с УФ-детекцией при 270 нм. Пики на хроматограммах, обнаруживаемые для испытуемого раствора, не должны быть больше пиков стандартных образцов (0,1% для 4-гидроксибензойной кислоты, 0,05% для 4-гидроксиизофталевой кислоты и 0,02% для фенола).

Количественное определение. Количественное определение салициловой кислоты проводят методом алкалиметрии. Для этого 0,120 г ЛВ растворяют в 30 мл спирта, прибавляют 20 мл воды и

титруют 0,1 моль/л раствором NaOH с индикатором феноловым красным. Окраска индикатора изменится в момент нейтрализации карбоксильной группы.

1 мл 0,1 моль/л раствора NaOH соответствует 13,81 мг C 7 H 3 O 3 .

При неправильном подборе кислотно-основного индикатора, например фенолфталеина, окраска индикатора засвидетельствует нейтрализацию не только карбоксильной, но и фенольной группы, объем щелочи израсходуется в два раза больше и результат будет завышенным.

Натрия салицилат количественно определяют ацидиметрическим методом в присутствии эфира, в который экстрагируется выделяющаяся салициловая кислота.

Фармакопейным методом определения натрия салицилата является также кислотно-основное титрование в среде ледяной уксусной кислоты 0,1 моль/л раствором HClO 4:

1 мл 0,1 моль/л раствора HClO 4 соответствует 16,010 мг

Ацетилсалициловая кислота

Ацетилсалициловая кислота - первое синтетическое лекарственное вещество и долгожитель в мире лекарственных препаратов, применяется в медицине с 1899 г.

Родоначальницу ацетилсалициловой кислоты - салициловая кислота - использовали как целебное средство со времен Гиппократа. Отвар коры ивы, содержащий салициловую кислоту (лат. salix - ива), применяли как жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное средство.

Ацетилсалициловая кислота гидролизуется с образованием салициловой кислоты, поэтому их терапевтические свойства схожи. Новое ЛС было открыто и запатентовано немецкой фирмой «Bayer». В 1899 г. фирма «Bayer» запатентовала торговую марку «Аспирин». Название было дано, как полагают, в честь святого Аспиринуса - покровителя страдающих головной болью.

Строение и свойства

Ацетилсалициловая кислота - ацетилированное производное салициловой кислоты. Для нее характерны реакции кислотноосновного характера, солеобразование, обусловленные свободной карбоксильной группой, а также гидролиз по ацетилированной группе.

Получение

Ацетилсалициловую кислоту получают ацетилированием фенолокислоты уксусным ангидридом: