Нафталин в порошке можно получить. Что такое нафталин? Свойства вещества, сферы применения. В чем заключается вред от чешуекрылых насекомых

Нафталин – это химическое вещество в виде кристаллов, которые получают из каменноугольной смолы . Оно представляет собой ароматический углеводород с характерным запахом. Соединение по своей токсичности относится к 4-му классу опасности (малоопасные вещества). Отравление нафталином возможно в двух случаях. Первое — при несоблюдении техники безопасности на производстве в сфере химической промышленности. Второе — в домашних условиях, когда нафталин используют в качестве инсектицида – средства для уничтожения вредных насекомых.

Пути проникновения яда в организм и симптомы отравления

Нафталин для человека не представляет серьёзной угрозы. Острые отравления случаются крайне редко. Негативные процессы, происходящие в организме при интоксикации, имеют обратимый характер.

Нафталин проникает во внутренние системы и среды через дыхательные пути, кожу, пищеварительный тракт . Отравление веществом бывает острое и хроническое. У каждого человека чувствительность к нафталину неодинаковая. Поэтому клиническая картина проявляется с разной интенсивностью.

Признаки острой интоксикации

Вдыхание паров нафталина менее опасно, чем проглатывание . Концентрация паров вещества в воздухе не достигает высоких показателей. При проникновении через слизистые дыхательных путей вещество быстро всасывается в системный кровоток и оказывает отравляющее воздействие на нервную систему.

Признаки острого отравления при ингаляционном пути проникновения яда в организм:

• головные боли в висках, теменной области;
• головокружение;
• тошнота, связанная с поражением головного мозга;
• однократная или многократная рвота;
• повышенное потоотделение;
• озноб, лихорадка;
• тёмная моча из-за токсического воспаления почек и нарушения клубочковой фильтрации.

При отравлении парами нафталина слизистая глаз не повреждается. Признаков интоксикации со стороны кожи не наблюдается .

Если человек проглотил твёрдое вещество, то развиваются симптомы поражения ЖКТ:

Истории наших читателей

Владимир
61 год

Чищу сосуды стабильно каждый год. Начал этим заниматься когда мне стукнуло 30, т. к. давление было ни к черту. Врачи руками только разводили. Пришлось самому браться за свое здоровье. Разные способы испробовал, но один мне помогает особенно хорошо...
Подбронее >>>

• головокружение и тошнота, связанная с реакцией слизистой желудка на яд;
• спастические, резкие боли в животе;
• воспаление тонкого кишечника и, как следствие, обильный понос;
• в тяжёлых случаях – мышечные судороги, потеря сознания.

При кратковременном воздействии нафталин может вызвать лизис клеток крови (растворение). В результате запускается процесс гемолиза – разрушение эритроцитов с высвобождением гемоглобина. Эффекты от нарушения качественного и количественного состава крови могут быть отсроченными.

Признаки хронического отравления

Хроническая интоксикация нафталином случается у людей, чья трудовая деятельность связана с использованием вещества .

Субъективные признаки отравления:

• хроническая усталость;
• снижение трудоспособности;
• быстрая утомляемость;
• сонливость в дневное время, нарушение качества сна ночью.

Вредность систематического воздействия нафталина на организм заключается в поражении крови. У человека развивается гемолитическая анемия – сокращение жизненного цикла эритроцитов из-за их интенсивного разрушения. Симптомы – желтуха, перепады температуры тела, увеличение печени и селезёнки.

При хроническом отравлении поражаются глаза, постепенно развивается катаракта – полное или частичное помутнение хрусталика глаза, что вызывает расстройство зрения .

Первая помощь при отравлении

Если человек надышался ядовитыми парами, его нужно быстро вывести из помещения на свежий воздух. Пострадавшему обеспечить покой и вызвать скорую помощь.

Если порошок нафталина попал на кожу, участок, контактировавший с химическим веществом промывать в течение 10-15 минут под проточной водой .

При попадании яда в глаза промывать конъюнктиву под проточной водой (душем) до приезда скорой помощи. Если человек носит линзы, снять их (по возможности).

Если пострадавший проглотил нафталин, категорически запрещено давать таблетки, нейтрализующие растворы или другие препараты в течение первых суток после отравления. Фармакологические средства могут вступить в химическую реакцию с нафталином и усугубить ситуацию.

Вещество вредно для детского организма, клиническая картина отравления у малышей проходит более тяжело, обессиливая пострадавшего. Дома ребёнок может надышаться парами или проглотить часть таблетки нафталина.

Инсектицид нельзя хранить вблизи пищевых продуктов. После использования вещества тщательно мыть руки. Если в комнате выраженный запах, нужно немедленно открыть как можно шире окно и проветрить помещение.

Чтобы отравление нафталином не случилось на производстве, сотрудник обязан использовать защитные очки и перчатки . В промышленных строениях должна хорошо работать вентиляция и вытяжка. Нафталин – это горючее взрывоопасное соединение. Поэтому строго запрещено курить во время работы с ним. В жаркую погоду при нагревании воздуха химическая активность вещества усиливается, поэтому риск отравления возрастает.

Основные направления применения нафталина представлены на схеме (рис. 16).

Одной из важнейших областей промышленного использова­ния нафталина является окисление до фталевого ангидрида. Окисление нафталина проводится парофазным способом на вана - дий-калийсульфатном катализаторе в стационарном или псевдо - ожиженном слое :

4-502 - а: > +2С02 + 2Н20

Выход фталевого ангидрида на этом катализаторе составляет

86- 89 %, производительность по продукту 40 кг/ч на 1 м3 ката­лизатора. Побочными продуктами процесса являются 1,4-наф - тохинон, малеиновый ангидрид, С02.

Модифицирование катализатора позволило повысить его производительность до 50-55 кг/(ч м3) и выход фталевого ан­гидрида до 90-94 %. Процесс окисления происходит при массо­вом соотношении нафталин: воздух = 1: 35 и температуре 360-370°С. Расход нафталина составляет 1.05-1.1 т на 1 т фта­левого ангидрида.

Фирма «Badger» разработала процесс окисления нафталина при более высокой его концентрации (массовом соотношении нафталин: воздух - 1: 12) в псевдоожиженном слое катализато­ра.

Парофазным окислением нафталина воздухом при 250-450°С в присутствии катализаторов V205, V205-A1203, Zr02, Si02-W03, B203, фосфатов щелочных металлов получают также 1,4-наф - тохинон . В качестве катализатора возможно использование V205-K2S04, модифицированного оксидами Fe, Sn, Si, Ti, Al.

ЦЦ) °°н

С6Н^П(С2Н5)„

ГеС1з СОСНз На28х тиоиндигоидные

С1СН2СН2С1

СН2=С(11)-С(Н)=СН2

Рис. 16 (продолжение)

При температуре 430-480 °С окисление нафталина происходит с высокой конверсией, что позволяет исключить стадии отделения и рециркуляции сырья .

Возможно получение 1,4-нафтохинона окислением 1-нафто­ла кислородом с выходом 90 % в присутствии каталитического комплекса Со-салкомин в диметилформамиде .

1,4- Нафтохинон используется для синтеза антрахинона и его производных, красителей, антибактериальных препаратов и фунгицидов.

Алкилированием нафталина высшими линейными а-олефи - нами, содержащими 12-20 углеродных атомов, получают выс­шие алкилнафталины. В качестве катализаторов используются макропористые цеолиты типа Y с Н+ и NH4 обменными центрами , те же цеолиты, модифицированные рением , твердокис­лотные катализаторы на основе Zr02, модифицированного (NH4)6H4W1205. Полученные моноалкилнафталины используют­ся в качестве смазочных масел и высокотемпературных теплоно­сителей с высокой теплопроводностью.

В качестве алкилирующего агента вместо оолефинов могут применяться спирты, алкилгалогениды. Фирма «Mobil Oil Corp.» запатентовала для алкилирования нафталина катализатор МСМ-49 состава Х203 пУ02, где п < 35, X - трехвалентный элемент (А1, В, Fe, Ga или их смесь), Y - четырехвалентный элемент (Si, Ti, Ge или их смесь) .

В 1975 г. разработан высокотемпературный теплоноситель Термолан на основе высших алкилнафталинов, выпускаемый ПО «Оргсинтез» (г. Новомосковск). Это жидкий продукт с температу­рой плавления -30-ь-45°С, температурой кипения 450-500°С и температурным диапазоном устойчивой работы от -35 до 350°С. Теплоноситель отличается невысокой токсичностью (ПДК = = З0мг/м3), низким давлением насыщенного пара (0.05-0.1 МПа при максимальной температуре использования), сравнительно невысокой вязкостью (60 мм2/с при 20 °С), малой коррозионной активностью, высокой радиационной стойкостью .

Алкилнафталины, полученные из нафталина и 1-эйкозена или 1-докозена, применяются в качестве рабочих жидкостей в вакуумных пароструйных насосах и обеспечивают создание ульт - равысокого вакуума (2.8-4.8) ■ 10“7 Па . Вместо индивидуаль­ных а-олефинов для алкилирования нафталина может использо­ваться фракция С18-С20 крекинг-дистиллята твердого парафина. Алкилирование нафталина проводится в присутствии катализа­тора BF3-H3P04-S03 при 100 °С в течение 1 ч, выход алкилнаф­талинов составляет 50-55 %. Полученная вакуумная жидкость, 280
названная Алкарен-1, позволяет создавать в диффузионных на­сосах вакуум около 10“7 Па .

На базе фракции 180-240 °С крекинг-дистиллята, содержа­щей а-олефины С8-С20, и нафталина получена также вакуумная рабочая жидкость Алкарен-24 . Во избежание олигомериза­ции а-олефины предварительно гидрохлорировали в присутст­вии 1 % (мае.) гпС12 на силикагеле. Алкилирование нафталина алкилхлоридами проводилось в присутствии А1С13 при 20-100°С. Вакуумные масла получены также алкилированием дифенила алкилхлоридами С8-С12 (Алкарен Д24) и а-олефинами С12-С14 (Алкарен Д35). Технология получения вакуумных масел Алкарен отработана на опытно-промышленной установке ПО «Химпром» (г. Кемерово). Важное преимущество вакуумных масел на основе нафталина или дифенила и промышленных смесей а-олефинов по сравнению с зарубежными аналогами, полученными с ис­пользованием индивидуальных углеводородов, состоит в их зна­чительно меньшей стоимости.

Алкилированием нафталина спиртами, например 2-бутано - лом, и одновременным сульфированием концентрированной Н2804 или слабым олеумом получают алкилнафталинсульфона - ты, применяющиеся в качестве ПАВ . Алкилнафталинсуль - фонаты применяются также в качестве антикоррозионных и моюще-диспергирующих присадок к смазочным маслам .

Нитрованием нафталина смесью концентрированных НЖ)3 и Н2в04 при 50-60°С получают 1-нитронафталин. Примеси 2-нит­ронафталина составляют 4-5 % (мае.) и динитронафталинов - около 3 % (мае.). При дальнейшем нитровании 1-нитронафта­лина образуется смесь 1,5- и 1,8-динитронафталинов .

Гидрированием 1-нитронафталина в присутствии № или Си получают 1-нафтиламин, сульфированием которого производит­ся нафтионовая кислота :

Перегруппировка гидросульфата 1-нафтиламина проводится в среде о-дихлорбензол а при 175-180 °С.

Сульфирование нафталина концентрированной H2S04 при температуре около 80 °С приводит к образованию 1-нафталин - сульфокислоты, а при температуре свыше 150 °С - к 2-нафта - линсульфокислоте .

Фирма «Chemie AG Bitterfeld-Wolfen» запатентовала спо­соб получения нафтионовой кислоты взаимодействием 1 моль

1- нафтиламина и 1-1.2 моль 95-100 %-й H2S04 с образовани­ем нафтиламингидросульфата и последующим его спеканием с

1- 1.3 моль мелкокристаллической амидосульфокислоты при 160-200 °С. Нафтионовую кислоту выделяют нагреванием реак­ционной смеси с 1 н. НС1 до кипения и очищают через нафтионат натрия с использованием активированного угля. Очищенная нафтионовая кислота пригодна для получения пищевых краси­телей .

Взаимодействием 1-нафтиламина с анилином в жидкой фа­зе при 230-250 °С в присутствии 12 или /г-толуолсульфокислоты или в паровой фазе при 800 °С над гелем А1203 получают N-фе - нил-1-нафтиламин (неозон А), применяющийся в производстве арилметановых красителей .

При нитровании 1-нафталинсульфокислоты получается смесь 5- и 8-нитронафталин-1-сульфокислот, восстановлением кото­рых чугунными стружками получают соответствующие амино­производные :

Аналогичным путем из 2-нафталинсульфокислоты получают кислоты Клеве - смесь 5- и 8-аминонафталин-2-сульфокислот. Нафтиламиносульфокислоты применяются в производстве кра­сителей, а также в качестве реагентов для кинофотопромышлен­ности.

При двухстадийном сульфировании нафталина сначала 20%-м олеумом при температуре не выше 35°С, затем 65 %-м олеумом 282

При 55 °С получают нафталин-1,5-дисульфокислоту (кислоту Армстронга) с примесью нафталин-1,6-дисульфокислоты .

Щелочным плавлением нафталин-2-сульфокислоты при 300- 315 °С получают 2-нафтол с выходом до 82 % . Возможно получение 2-нафтола гидроксилированием нафталина 28 % - м раствором Н202 сначала при 50 °С, затем при 80 °С в присутствии катализатора - тетракис(декахлор)фталоцианина меди. Конвер­сия нафталина составляет 22.3 %, селективность образования 2-нафтола - 90 % .

Алкилированием нафталина 2-пропанолом в присутствии мор - денита при 250 °С получают 2-изопропилнафталин , окисле­нием которого до гидропероксида и кислотным разложением также возможно получение 2-нафтола и ацетона. Максимальный выход 2-нафтола - 61 % достигнут при использовании в качестве катализатора НС104 в растворе уксусной кислоты .

При алкилировании нафталина 2-пропанолом на цеолитах Н - У и ЬаН-У образуется в основном 1-изопропилнафталин , из которого может быть получен 1-нафтол. В промышленности 1- нафтол производится щелочным плавлением нафталин-1-суль­фокислоты с КаОН при 300 °С с выходом около 93 % или гидро­лизом 1-нафтиламина под действием 20%-й Н2804 при 185- 240 °С .

Алкилирование нафталина пропиленом или 2-пропанолом в присутствии нанесенной на морденит Н-типа с мольным со­отношением 8Ю2/А1203 свыше 15, при конверсии нафталина 95.2% сопровождается образованием 2,6-диизопропилнафтали - на с селективностью 61.9 % . При алкилировании нафталина на том же морденитовом цеолите с 0.5 % (мае.) Р1 в присутствии добавок воды конверсия повышается до 97.5 % и селективность образования 2,6-диизопропилнафталина - до 67.3 % . Про­питка Н-морденита нитратом церия (при 30 % (мае.) Се) приво­дит к повышению селективности по тому же изомеру до 70 %

Компьютерный поиск оптимального катализатора синтеза

2,6- диизопропилнафталина также подтвердил выбор морденита

При каталитическом взаимодействии нафталина с ди - и три - метилнафталинами в присутствии цеолитов протекают одновре­менно реакции трансметилирования и изомеризации с обогаще­нием реакционной смеси 2,6-диметилнафталином .

При алкилировании нафталина метанолом с использованием цеолита Н-гвМ-б происходит образование 2-метилнафталина. Механизм Р-селективного метилирования объясняется тем, что молекулы 1-метилнафталина, имеющие больший объем, не про­никают в каналы цеолита . При дальнейшем метилировании 2-метилнафталина на цеолите ZSM-5, особенно при отравлении его внешней поверхности с помощью 2,4-диметилхинолина, се­лективно образуется 2,6-диметилнафталин .

Аналогичные методы могут быть использованы и для полу­чения 2,6-диэтилнафталина. Алкилированием нафталина этиле­ном или этилгалогенидом в присутствии цеолитов получают преимущественно 2,6-диэтилнафталин, который очищают кри­сталлизацией или хроматографией на цеолите типа Y, мо­дифицированном ионами Na, К или Ва .

Фирма «Nippon Steel Chemical Со.» запатентовала процесс получения 2,6-диэтилнафталина взаимодействием нафталина или 2-этилнафталина с полиэтилбензолами в присутствии цео­лита У. Так, при взаимодействии 2-этилнафталина с тетраэтил - бензолами при 80 °С через 2 ч достигнута конверсия 2-этилнаф­талина 82.7 %, выход диэтилнафталинов 62.3 %, их состав, %:

2,6- 50.1; 2,7- 24.8; 1,6- 15; 1,7- 5.3; прочие изомеры 4.8 . Окислением 2,6-диалкилнафталинов получают 2,6-нафталинди- карбоновую кислоту.

Гидрирование нафталина в присутствии никелевых катали­заторов при 150°С приводит к образованию тетралина, а при 200 °С - к смеси цис - и транс-декалинов . Выход декалинов составляет около 95 % при гидрировании тетралина на платино - алюмофосфатном катализаторе, нанесенном на А1203, при темпе­ратуре процесса 220 °С и давлении 5.17 МПа . Эффективный катализатор гидрирования нафталина до декалинов - 0.1 % (мае.) Ru на смешанных оксидах Mn203-Ni0 .

Гидрирование тетралина до цис - и mpawc-декалина проходит с высоким выходом в двухфазной системе, включающей катали­затор - димер хлор(1,5-гексадиен)родия и водный буферный раствор с ПАВ. Катализатор сохраняет высокую активность по­сле 8 циклов .

Тетралин и декалин рекомендуется использовать вместо 100-200 ароматических растворителей - опасных загрязнителей атмосферы. Они применяются в красках и чернилах, фармацев­тических препаратах, в производстве агрохимикатов. Тетралин и декалин выпускает, в частности, американская фирма «Koch Specialty Chemicals» на заводе г. Корпус-Кристи, шт. Техас . В России тетралин производит ОАО «Торжокский завод поли­графических красок» в Тверской области .

На основе алкилтетралинов получают среднещелочные суль­фонатные присадки к моторным маслам .

Жидкофазным хлорированием нафталина в присутствии FeCl3 получают 1-хлорнафталин с примесями 2-хлор-, 1,4- и 1,5-ди - хлорнафталинов. Хлорированием расплавленного нафталина производится также смесь три - и тетрахлорнафталинов - гало - вакс. Галовакс применяется в качестве флегматизатора, замени­теля воска и смол при пропитке тканей, изоляции проводов, из­готовлении конденсаторов .

При ацетилировании нафталина уксусным ангидридом в среде дихлорэтана или хлорбензола получают с выходом 98 %

1- ацетилнафталин, а при проведении реакции в среде нитробен­зола - 2-ацетилнафталин с выходом около 70 % . 2-Ацетил - нафталин применяется как душистое вещество и фиксатор запа­ха при составлении отдушек для мыла и парфюмерных компо­зиций.

При взаимодействии 1-ацетилнафталина с полисульфидом натрия получают тиоиндигоидный краситель красно-коричне­вый Ж :

Тиоиндигоидные красители более стойки, чем индигоидные, к действию окислителей, щелочей и применяются для печати по хлопку, льну, вискозе, для кубового крашения шерсти и меха, как пигменты в полиграфии.

Нафталин является производным продуктом нефти и кокса. Это ароматический углеводород, который представляет собой белые твердые кристаллы с характерным запахом. Вещество не растворяется в воде, но поддается воздействию бензола и бензина.

Нафталин используют в химической, текстильной, металлургической промышленностях. Известны полезные свойства этого углеводорода, которые позволяют применять его в быту. Например, благодаря специфическому запаху, он отпугивает моль, и поэтому, вполне заслуженно считается хорошим инсектицидом.

Это едкое вещество и его производные нашли широкое применение в альтернативной (гомеопатия) и народной медицине. Рассмотрим подробнее целебные свойства нафталина.

1. Хороший лечебный эффект, при заболевании дыхательных путей и различных инфекционных заболеваниях, дают ингаляции паров воды с кристаллами нафталина. Такое лечение практикуют в некоторых санаторно-курортных учреждениях. Подобные ингаляции действуют антибактериально на слизистую оболочку: носа, ротовой полости, горла и легких. Процедура облегчает отделение слизи из бронхов.

2. Еще в 19 веке были замечены целебные свойства нафталина . Антисептическое действие этого углеводорода помогает восстановить пищеварительную функцию и работу кишечника при поносах и энтероколитах.

3. В старых книгах народных рецептов встречаются записи по с помощью нафталина. В течение дня нужно принять 1,2 грамма этого вещества, разбив его на четыре приема. В случае необходимости такое лечение следует повторить через семь дней.

4. В старину рецептом, в состав которого входил нафталин. Готовили смесь: в стакан домашнего молока добавляли 25 г растертого в порошок вышеупомянутого углеводорода, размешивали, доводили до кипения и ставили на 10 минут на водяную баню. (Все время помешивая). Когда снадобье остынет, его нужно перелить в бутылку, плотно закупорить и поместить для хранения в холодильник. Этой «мазью» дважды в день смазывают все воспаленные и больные места.

5. Как противомикробное и противовоспалительное средство нафталин используют в борьбе с кожными болезнями: экземой, псориазом, рожистыми поражениями. Слабым раствором также обрабатывают незаживающие раны.

6. Согласно опытным данным известного врача-гомеопата Л. Хартмана, прием этого производного из дегтя продукта при туберкулезе устраняет такие симптомы как чрезмерное ночное потоотделение и изнуряющий кашель.

7. Врачи – гомеопаты используют такой продукт нефтехимического производства для лечения различных недугов: глазных болезней (катаракта, отслоение сетчатки), аллергии, мастопатии, пиелонефрита, цистита и гонореи.

От онкологии

Среди множества народных рецептов можно обнаружить описание по применению нафталина в лечении злокачественных опухолей и полипов в желудочно-кишечном тракте. Он оказывает разрушающее действие на раковые новообразования. В большинстве источников для лечения рекомендуют брать щепотку этого вещества и, растворять его в 100 миллилитрах кипятка. В течение дня раствор пьют по чайной ложке через каждый час. Длительность лечения назначаются индивидуально.

Против гноя

Способность нафталина «выедать» гной и, тем самым, способствовать очищению ран, использовали давно и в военной медицине. Однако после такой терапии целесообразно назначать кровоостанавливающие, противовоспалительные и ранозаживляющие средства.

Осторожность превыше всего

Нафталин в разумных количествах может оказывать целительное действие. Но следует также помнить, что этот углеводород является токсическим веществом и может вызвать сильное отравление. Например, доза более 10 грамм в сутки для взрослого человека – является смертельной. Для маленького ребенка даже 0,4 грамма нафталина в организме могут вызвать летальный исход.

Отравиться нафталином можно не только, принимая его внутрь. Вдыхание и непосредственный контакт токсичного вещества с кожей также приводят к серьезным последствиям со здоровьем. При отравлении могут возникнуть: состояние оцепенения, нарушение координации, полная потеря сознания, сильная диспепсия, проблемы с почками.

Поэтому использование нафталина в лечебных целях должно проводиться только под контролем профессионального и опытного специалиста.

НАФТАЛИН , Naphthalinum, C 10 H 8 (Ф VII) (мол. вес 128,1), углеводород циклического ряда, в молекулу к-рого входят два конденсированных бензольных ядра: сн си нс/\с/Чсн! I! I нс\/с\^-сы сн сн Нафталин содержится в значительном количестве во фракциях каменноугольного дегтя, кипящих при t° 180-220°, и по охлаждении этого перегона выделяется в виде кристаллов; их освобождают от жидких примесей прессованием и полученный сырой Н. очищают обработкой серной к-той, перегонкой и кристаллизацией из спирта.-Чистый Н. имеет вид бесцветных блестящих листочков с характерным запахом и жгучим вкусом. Плавится при 80°, кипит при 218°; летуч при обыкновенной t°, нерастворим в воде, растворяется в горячем спирте, эфире, хлороформе, сероуглероде; зажженный горит светящим и коптящим пламенем. Действием серной к-ты переводится в сульфо-кислоты, действием азотной-в нитросоедл-нения.-Н. обладает антисептическим действ кем, к-рое однако в виду нерастворимости Н. в воде имеет" лишь очень ограниченное применение. Антисептическое свойство Н. проявляет и в парообразном состоянии; так, воздух, содержащий пары Н., образовавшиеся при его улетучивании, задерживает развитие плесневых грибков и бактерий гниения и действует губительно на различных насекомых; кожные паразиты (вши и клещи) также убиваются Н., например при втирании его в кож^- в виде раствора. Н. может всасываться дюжей, подкожной клетчаткой, жел.-кишечн. трактом, а также легкими при вдыхании его паров. По опытам Фишера (Fischer) у человека и других теплокровных животных пребывание в атмосфере с парами Н. не вызывает никаких явлений отравления (вероятно при низкой их концентрации), тогда как по наблюдениям других авторов примесь к воздуху паров И. вызывает у человека головную боль, тошноту, рвоту, заболевания кожи. При введении Н. в организм другими путями (per os, подкожно или внутривенно), как показывают опыты на животных, различия в явлениях отравления зависят не от пути введения, а от рода животного. Выносливее оказываются собаки, чувствительнее же других кошки. У собаки после введении Н. в дозах 2--5 г на 1 кг веса наблюдается только понос, отказ от еды и падение веса тела без ясно выраженных симптомов отравления со стороны других органов. Кошки после введения 1-3 г на 1 кг веса гибнут скоро при явлениях тяжелого геморагиче-ского нефрита. У кроликов кроме поноса, альбуминурии и гемоглобинурии Н. может вызывать поражения глаз в виде стойкого помутнения хрусталика и задней поверхности роговицы (нафталиновая к а т а-р акта). Одновременно с этим поражаешя и сетчатая оболочка, на которой поавля-ются блестящие белые пятна различной величины;, этот процесс в одних случаях! жа- рактеризуется вакуольным перерождением всех слоев сетчатки, в других же случаях наблюдается эксудативный воспалительный процесс, заканчивающийся гибелью элементов сетчатки с заменой их грануляционной тканью. После многочисленных исследований и благодаря гл. обр. опытам ван дер Гу-фе (van der Hoeve) с введением кроликам Д-нафтола, подтвержденным другими авторами, можно считать, что ядовитое действие на глаза принадлежит образующимся в организме продуктам окисления нафталина, м. б. /3-нафтолу, хотя образование его из Н. J3 организме не доказано. У человека симптомы отравления Ы. являются следствием поражения гл. обр. жел.-киш. канала, почек и мочевых путей, что выражается поносом, болями в области почек, альбуминурией, странгурией. Поражения глаз в той же степени, как у животных, у человека наблюдаются в очень редких случаях, но отмечались различные дефекты зрения при отравлений Н. Терап. применение Н. получил после того, как в 1881 г. Фишер обнаружил его антисептическое и паразитотропное свойства, и им стали пользоваться для борьбы с кожными паразитами, для дезинфекции ран, жел.-киш. тракта и мочевых путей. Вскоре однако обнаружилось при этом ядовитое действие Н. с указанными выше симптомами, вследствие чего он был почти совсем оставлен, и в наст. время Н. редко применяется с терапевтич. целью.-Выводится из организма Н. частью в неизмененном виде вместе с испражнениями частью же всасывается и подвергается окислению до нафтола и диоксинафталинов; эти продукты выделяются через почки в соединении с гликуроновой и серной к-тами, причем моча бывает ими окрашена в темно-красный или оливково-зеленый цвет и при стоянии темнеет. Дозировка: внутрь по 0,1-0,5 несколько раз в день в порошках или пилюлях при катарах кишечника и инфекционных кишечных заболеваниях как дезинфицирующее; в качестве противоглистного при острицах (детям по 0,1-0,4 четыре раза в день, взрослым по 0,5 на прием до 3,0 pro die два дня подряд с обязательной предварительной и последующей дачей не жирового слабительного). При даче Н. внутрь необходимо соблюдать обезжиренную диету и воздерживаться от алкоголя. Наружно при scabies, favus, herpes tonsurans в виде присыпки или мази: 1: 10; в 5-10%-ном масляном растворе против pediculi capitis.- Из производных Н. имеют значение нитросоединения, воздействию к-рых подвергаются рабочие в производствах красок и взрывчатых веществ. По опытам Келыпа (Kolsch) мононитро-Н. и технический ди-нитро-Н. значительно менее ядовиты, чем Н.: однократная смертельная доза для кролика-3-4 г на 1 кг веса. По наблюдениям авторов, исследовавших рабочих указанных производств, проф. заболевания у них выражаются главным обр. в помутнении роговицы и расстройствах зрения от прямого" воздействия на глаза паров нитро-нафталина. Лит.: Berencsy G., Histologische imd ex- eerimentelle Beitruge zur Kenntnis der Naphtholver- girtung, Frankfurt. Ztschr. f. Pathol., B. XXX,p.237- 247, 1924; Chopra R. and Chandler A.., Anthelmintics a. their uses, p. 196. Baltimore, 1928: E 1 linger A., Aromatische Kohlenwasserstoffe (Hndb. d. exp. Pharmakol., brsg. v. A. Heffter, B. I, В., 1923); К 1 i n g m a n n Th., t)ber die Pathoge-nese des Naphthalinstaares, Virchows Archiv, Band CXLIX, 1897; Pick R., t)ber eine unangenehme Nebenwirkung des Naphthalinum purissimum, Deutsche med. Wochenschr.,. 1885, № 10; Ross bach M., Zur Naphthalinfrage, Berliner klinische Wochenschriit, 1885, № 14.М.Лихачев.

Нафталин представляет собой органическое соединение. Это углеводород ароматического ряда, он твердый, кристаллический и бесцветный, данный продукт имеется в составе каменноугольной смолы. Его используют при производстве взрывчатых веществ, красителей, а также в качестве инсектицида.

Нафталин имеет чрезвычайно резкий запах, его получают из каменноугольной смолы методом перегонки, в ней его содержание может варьироваться в пределах от 8 до 10%, нафталин можно выделить и из продуктов пиролиза нефти, который в значительной степени чище, чем каменноугольный.

Нафталин был открыт миру в 1820 году Гарденом в каменноугольной смоле. В том же году изучением его физических характеристик занялся Дж. Кидд, который и предложил ныне известное название. В 1826 году Фарадей установил эмпирическую формулу вещества C5H4, а в 1866 году Эрленмейер предложил структуру из пары бензольных конденсированных колец.

Применение нафталина

Так как нафталин характеризуется отличными антисептическими свойствами, его используют в хирургии. Помогает он и при болезнях кишечника, воспалении мочевого пузыря, при борьбе с глистами и брюшным тифом, зарекомендовал он себя еще и в роли жаропонижающего. Сегодня нафталин уступил место в борьбе с молью наиболее эффективным инсектицидам.

Нафталин способен предохранять от укусов насекомых, среди которых: мухи, оводы, слепни и др. Его часто используют в качестве предохранительного средства при ухаживании за скотом, страдающим сибирской язвой.

Химические и физические свойства

По своим химическим характеристикам нафталин схож с бензолом: он столь же легко сульфируется и нитруется, а также взаимодействует с галогенами. В качестве отличия от бензола можно выделить то, что нафталин легче способен вступать в реакции.

Его плотность равна 1,14 г/см?, вещество начинает плавиться при отметке в 80,26°C, температура его кипения равна 217,7°C, в воде его растворимость равняется 30 мг/л, самовоспламеняется он при 525°C, а температура его вспышки равна диапазону от 79 до 87°C, молярная масса составляет 128,17052 г/моль.

Влияние нафталина на здоровье человека

Длительное воздействие вещества способствует повреждению или разрушению красных кровяных телец, которые называются эритроцитами. Сотрудники IARC определеяют вещество в качестве возможного канцерогена, который способен привести к раковым заболеваниям у людей и животных.

В человеческом организме нафталин, как правило, скапливается в жировой ткани, где концентрируется до того момента, пока она не начнет сжигаться, а яд не станет проникать в кровь, что станет способствовать отравлению организма, которое может проявиться в виде кровотечений, образования опухолей и пр.