Nome medico del fenolo. Fenolo (idrossibenzene, acido carbolico)
Profilo chimico e classe biologica
Tipo di lezione: lezione di apprendimento di nuovo materiale.
Metodi di insegnamento delle lezioni:
- verbale (conversazione, spiegazione, storia);
- visivo (presentazione al computer);
- pratiche (esperimenti dimostrativi, esperimenti di laboratorio).
Obiettivi della lezione:Obiettivi formativi: usando l'esempio del fenolo, per concretizzare la conoscenza degli studenti sulle caratteristiche strutturali delle sostanze appartenenti alla classe dei fenoli, per considerare la dipendenza dell'influenza reciproca degli atomi nella molecola del fenolo dalle sue proprietà; introdurre gli studenti alle proprietà fisiche e chimiche del fenolo e di alcuni dei suoi composti, studiare le reazioni qualitative ai fenoli; considerare la presenza in natura, l'uso del fenolo e dei suoi composti, il loro ruolo biologico
Obiettivi formativi: Creare le condizioni affinché gli studenti possano lavorare in modo indipendente, rafforzare le capacità degli studenti nel lavorare con il testo, evidenziare i punti principali del testo ed eseguire test.
Obiettivi di sviluppo: Creare un'interazione dialogica durante la lezione, promuovere lo sviluppo delle capacità degli studenti di esprimere le proprie opinioni, ascoltare un amico, porsi domande a vicenda e integrare i discorsi degli altri.
Attrezzatura: gesso, lavagna, schermo, proiettore, computer, supporti elettronici, libro di testo "Chimica", 10a elementare, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, libro di testo “Chimica: in test, problemi ed esercizi”, 10a elementare, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.
Dimostrazione: D.1. Spostamento del fenolo dal fenolato di sodio con acido carbonico.
D2. Interazione di fenolo e benzene con acqua bromo (video).
D.3. Reazione del fenolo con formaldeide.
Esperienza di laboratorio:1. Solubilità del fenolo in acqua a temperature normali ed elevate.
2. Interazione di fenolo ed etanolo con soluzione alcalina.
3. Reazione del fenolo con FeCl 3.
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ISTITUZIONE EDUCATIVA COMUNALE
"SCUOLA DI GRAMMATICA № 5"
TYRNYAUZA KBR
Lezione-ricerca aperta in chimica
Insegnante di chimica: Gramoteeva S.V.
Categoria di qualificazione I
Classe: 10 "A", chimica e biologica
Data: 14/02/2012
Fenolo: struttura, proprietà fisiche e chimiche del fenolo.
Applicazione del fenolo.
Profilo chimico e classe biologica
Tipo di lezione: lezione di apprendimento di nuovo materiale.
Metodi di insegnamento delle lezioni:
- verbale (conversazione, spiegazione, storia);
- visivo (presentazione al computer);
- pratiche (esperimenti dimostrativi, esperimenti di laboratorio).
Obiettivi della lezione: Obiettivi di apprendimento: usando l'esempio del fenolo, per concretizzare la conoscenza degli studenti sulle caratteristiche strutturali delle sostanze appartenenti alla classe dei fenoli, per considerare la dipendenza dell'influenza reciproca degli atomi nella molecola del fenolo dalle sue proprietà; introdurre gli studenti alle proprietà fisiche e chimiche del fenolo e di alcuni dei suoi composti, studiare le reazioni qualitative ai fenoli; considerare la presenza in natura, l'uso del fenolo e dei suoi composti, il loro ruolo biologico
Obiettivi formativi:Creare le condizioni affinché gli studenti possano lavorare in modo indipendente, rafforzare le capacità degli studenti nel lavorare con il testo, evidenziare i punti principali del testo ed eseguire test.
Obiettivi di sviluppo:Creare un'interazione dialogica durante la lezione, promuovere lo sviluppo delle capacità degli studenti di esprimere le proprie opinioni, ascoltare un amico, porsi domande a vicenda e integrare i discorsi degli altri.
Attrezzatura: gesso, lavagna, schermo, proiettore, computer, supporti elettronici, libro di testo "Chimica", 10a elementare, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, libro di testo “Chimica: in test, problemi ed esercizi”, 10a elementare, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.
Dimostrazione: D.1.Spostamento del fenolo dal fenolato di sodio con acido carbonico.
D2. Interazione di fenolo e benzene con acqua bromo (video).
D.3. Reazione del fenolo con formaldeide.
Esperienza di laboratorio: 1. Solubilità del fenolo in acqua a temperature normali ed elevate.
3. Reazione del fenolo con FeCl 3 .
DURANTE LE LEZIONI
- Organizzare il tempo.
- Prepararsi allo studio di nuovo materiale.
- Rilievo frontale:
- Quali alcoli sono detti polivalenti? Dare esempi.
- Quali sono le proprietà fisiche degli alcoli polivalenti?
- Quali reazioni sono tipiche degli alcoli polivalenti?
- Scrivere le reazioni qualitative caratteristiche degli alcoli polivalenti.
- Fornire esempi della reazione di esterificazione del glicole etilenico e del glicerolo con acidi organici e inorganici. Come si chiamano i prodotti della reazione?
- Scrivere le reazioni di disidratazione intramolecolare e intermolecolare. Dai un nome ai prodotti della reazione.
- Scrivere le reazioni degli alcoli polivalenti con gli alogenuri di idrogeno. Dai un nome ai prodotti della reazione.
- Quali sono i metodi per produrre glicole etilenico?
- Quali sono i metodi per produrre la glicerina?
- Quali sono le applicazioni degli alcoli polivalenti?
- Controllo della casa. compiti: pagina 158, es. 4-6 (selettivamente al tabellone).
- Apprendimento di nuovo materiale sotto forma di conversazione.
La diapositiva mostra le formule strutturali dei composti organici. È necessario nominare queste sostanze e determinare a quale classe appartengono.
Fenoli - si tratta di sostanze in cui il gruppo idrossile è collegato direttamente all'anello benzenico.
Qual è la formula molecolare del radicale fenilico: C 6 ore 5 – fenile. Se a questo radicale si aggiungono uno o più gruppi idrossilici si ottengono i fenoli. Si noti che i gruppi idrossilici devono essere attaccati direttamente all'anello benzenico, altrimenti otterremo alcoli aromatici.
Classificazione
Come gli alcoli e i fenoliclassificati per atomicità, cioè. dal numero di gruppi idrossilici.
- I fenoli monoidrici contengono un gruppo ossidrile nella molecola:
- I fenoli polivalenti contengono più di un gruppo ossidrile nelle loro molecole:
Il rappresentante più importante di questa classe è il fenolo. Il nome di questa sostanza costituisce la base per il nome dell'intera classe: i fenoli.
Molti di voi diventeranno medici nel prossimo futuro, quindi dovrebbero sapere il più possibile sul fenolo. Attualmente, ci sono diverse aree principali di utilizzo del fenolo. Uno di questi è la produzione di medicinali. La maggior parte di questi farmaci sono derivati dell'acido salicilico derivato dal fenolo: o-HOC 6H4 COOH. L'antipiretico più comune, l'aspirina, non è altro che acido acetilsalicilico. L'estere dell'acido salicilico e dello stesso fenolo è noto anche con il nome di salol. L'acido para-aminosalicilico (abbreviato PAS) viene utilizzato nel trattamento della tubercolosi. Infine, la condensazione del fenolo con l'anidride ftalica produce la fenolftaleina, nota anche come purgen.
Fenoli – sostanze organiche le cui molecole contengono un radicale fenilico associato ad uno o più gruppi idrossilici.
Perché pensi che i fenoli siano classificati come una classe separata, anche se contengono lo stesso gruppo ossidrile degli alcoli?
Le loro proprietà sono molto diverse da quelle degli alcoli. Perché?
Gli atomi di una molecola si influenzano reciprocamente. (Teoria di Butlerov).
Diamo un'occhiata alle proprietà dei fenoli usando come esempio il fenolo più semplice.
Storia della scoperta
Nel 1834 Il chimico organico tedesco Friedlieb Runge scoprì una sostanza cristallina bianca con un odore caratteristico nei prodotti della distillazione del catrame di carbone. Non fu in grado di determinare la composizione della sostanza; lo fece nel 1842. Auguste Laurent. La sostanza aveva spiccate proprietà acide ed era un derivato del benzene, scoperto poco prima. Laurent lo chiamò benzene fenone, quindi il nuovo acido fu chiamato acido fenilico. Charles Gerard considerò la sostanza risultante come alcol e propose di chiamarla fenolo.
Proprietà fisiche
Esperienza di laboratorio: 1. Studio delle proprietà fisiche del fenolo.
Scheda di istruzioni
1.Osserva la sostanza che ti è stata data e scrivi le sue proprietà fisiche.
2.Sciogliere la sostanza in acqua fredda.
3. Riscaldare leggermente la provetta. Prendere nota delle osservazioni.
Fenolo C6H5 OH (acido carbolico)- sostanza cristallina incolore, t pl = 43 0 C, t bollire = 182 0 C, si ossida all'aria e vira al rosa, a temperature ordinarie è scarsamente solubile in acqua, sopra i 66 °C è miscibile con acqua in qualsiasi proporzione. Il fenolo è una sostanza tossica, provoca ustioni alla pelle, quindi è un antisetticoIl fenolo deve essere maneggiato con cura!
Il fenolo stesso e i suoi vapori sono velenosi. Ma ci sono fenoli di origine vegetale, presenti, ad esempio, nel tè. Hanno un effetto benefico sul corpo umano.
Una conseguenza della polarità del legame OH e della presenza di coppie solitarie di elettroni sull'atomo di ossigeno è la capacità dei composti idrossilici di formare legami idrogeno
Questo spiega perché il fenolo ha punti di fusione (+43) e punti di ebollizione piuttosto elevati (+182). La formazione di legami idrogeno con le molecole d'acqua favorisce la solubilità dei composti idrossilici in acqua.
La capacità di dissolversi in acqua diminuisce all'aumentare del radicale idrocarburico e dai composti idrossilici poliatomici a quelli monoatomici. Metanolo, etanolo, propanolo, isopropanolo, glicole etilenico e glicerina vengono miscelati con acqua in qualsiasi rapporto. La solubilità del fenolo in acqua è limitata.
Isomeria e nomenclatura
2 tipi possibili isomeria:
- isomerismo della posizione dei sostituenti nell'anello benzenico;
- Isomeria della catena laterale (struttura del radicale alchilico e numeroradicali).
Proprietà chimiche
Osserva attentamente la formula strutturale del fenolo e rispondi alla domanda: "Cosa c'è di così speciale nel fenolo da essere inserito in una classe separata?"
Quelli. il fenolo contiene sia un gruppo ossidrile che un anello benzenico, che, secondo la terza posizione della teoria di A.M. Butlerov, influenzatevi a vicenda.
Quali proprietà dovrebbe avere formalmente il fenolo? Esatto, alcoli e benzene.
Le proprietà chimiche dei fenoli sono dovute proprio alla presenza nelle molecole di un gruppo ossidrilico funzionale e di un anello benzenico. Pertanto, le proprietà chimiche del fenolo possono essere considerate sia per analogia con gli alcoli che per analogia con il benzene.
Ricorda con quali sostanze reagiscono gli alcoli. Guardiamo un video sull'interazione del fenolo con il sodio.
- Reazioni che coinvolgono il gruppo ossidrile.
- Interazione con metalli alcalini(somiglianza con gli alcoli).
2CH 6 H 5 OH + 2Na → 2CH 6 H 5 ONa + H 2 (fenolato di sodio)
Ricordi se gli alcoli reagiscono con gli alcali? No, che mi dici del fenolo? Conduciamo un esperimento di laboratorio.
Esperienza di laboratorio: 2. Interazione di fenolo ed etanolo con soluzione alcalina.
1. Versare la soluzione di NaOH e 2-3 gocce di fenolftaleina nella prima provetta, quindi aggiungere 1/3 della soluzione di fenolo.
2. Aggiungere la soluzione di NaOH e 2-3 gocce di fenolftaleina nella seconda provetta, quindi aggiungere 1/3 parte di etanolo.
Fai osservazioni e scrivi le equazioni di reazione.
- L'atomo di idrogeno del gruppo ossidrile del fenolo è di natura acida. Le proprietà acide del fenolo sono più pronunciate di quelle dell'acqua e degli alcoli.A differenza degli alcoli e acqua il fenolo reagisce non solo con i metalli alcalini, ma con gli alcali per formare fenolati:
C6H5OH + NaOH → C6H5 ONa + H2O
Tuttavia, le proprietà acide dei fenoli sono meno pronunciate di quelle degli acidi inorganici e carbossilici. Ad esempio, le proprietà acide del fenolo sono circa 3000 volte inferiori a quelle dell'acido carbonico, pertanto, facendo passare l'anidride carbonica attraverso una soluzione di fenolato di sodio, è possibile isolare il fenolo libero ( dimostrazione):
C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH + NaHCO3
Anche l'aggiunta di acido cloridrico o solforico a una soluzione acquosa di fenolato di sodio porta alla formazione di fenolo:
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
I fenolati sono utilizzati come materiali di partenza per la produzione di eteri ed esteri:
C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etere etifenilico)
C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 – COOC 6 H 5 + NaCl
Acetil cloruro fenilacetato, acido acetico fenil estere
Come si può spiegare il fatto che gli alcoli non reagiscono con le soluzioni alcaline, ma il fenolo sì?
I fenoli sono composti polari (dipoli). L'anello benzenico è l'estremità negativa del dipolo, il gruppo OH è l'estremità positiva. Il momento dipolare è diretto verso l'anello benzenico.
L'anello benzenico attira elettroni dalla coppia solitaria di elettroni dell'ossigeno. Lo spostamento della coppia solitaria di elettroni dell'atomo di ossigeno verso l'anello benzenico porta ad un aumento della polarità del legame OH. Un aumento della polarità del legame OH sotto l'influenza dell'anello benzenico e la comparsa di una carica positiva sufficientemente grande sull'atomo di idrogeno porta al fatto che la molecola di fenolodissocia in acqua soluzionitipo di acido:
C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (ione fenolato)
Il fenolo è debole acido. Questa è la principale differenza tra fenoli ealcoli, che sononon elettroliti.
- Reazioni che coinvolgono l'anello benzenico
L'anello benzenico ha cambiato le proprietà del gruppo idrossi!
Esiste un effetto inverso: le proprietà dell'anello benzenico sono cambiate?
Facciamo un altro esperimento.
Dimostrazione: 2. Interazione del fenolo con acqua bromo (video).
Reazioni di sostituzione. Le reazioni di sostituzione elettrofila nell'anello benzenico dei fenoli avvengono molto più facilmente che nel benzene e in condizioni più blande, a causa della presenza di un sostituente idrossilico.
- Alogenazione
La bromurazione si verifica particolarmente facilmente nelle soluzioni acquose. A differenza del benzene, la bromurazione del fenolo non richiede l'aggiunta di un catalizzatore (FeBr 3 ). Quando il fenolo reagisce con l'acqua bromo, si forma un precipitato bianco di 2,4,6-tribromofenolo:
- Nitrazione inoltre avviene più facilmente della nitrazione del benzene. La reazione con acido nitrico diluito avviene a temperatura ambiente. Di conseguenza, si forma una miscela di isomeri orto e para del nitrofenolo:
O-nitrofenolo p-nitrofenolo
Quando si utilizza acido nitrico concentrato, si forma il 2,4,6-trinitrofenolo - acido picrico, un esplosivo:
Come puoi vedere, il fenolo reagisce con l'acqua bromo per formare un precipitato bianco, ma il benzene non reagisce. Il fenolo, come il benzene, reagisce con l'acido nitrico, ma non con una molecola, ma con tre contemporaneamente. Cosa spiega questo?
Avendo acquisito una densità elettronica in eccesso, l'anello benzenico si è destabilizzato. La carica negativa è concentrata nelle posizioni orto e para, quindi queste posizioni sono le più attive. Qui avviene la sostituzione degli atomi di idrogeno.
Il fenolo, come il benzene, reagisce con l'acido solforico, ma con tre molecole.
- Solfonazione
Il rapporto tra dimensioni orto e para è determinato dalla temperatura di reazione: a temperatura ambiente si forma principalmente o-fenolsolfossilato, a temperatura di 100 0 C – isomero para.
- La policondensazione del fenolo con aldeidi, in particolare con formaldeide, avviene con la formazione di prodotti di reazione: resine fenolo-formaldeide e polimeri solidi ( dimostrazione):
Reazione policondensazione,cioè, una reazione di produzione del polimero che avviene con il rilascio di un prodotto a basso peso molecolare (ad esempio acqua, ammoniaca, ecc.),può continuare ulteriormente (fino al completo consumo di uno dei reagenti) con la formazione di enormi macromolecole. Il processo può essere descritto dall’equazione riassuntiva:
La formazione di molecole lineari avviene a temperature ordinarie. L'esecuzione di questa reazione quando riscaldata porta al fatto che i componenti hanno una struttura ramificata, è solida e insolubile in acqua. Come risultato del riscaldamento di una resina lineare fenolo-formaldeide con un eccesso di aldeide, si ottengono masse plastiche dure con proprietà uniche.
I polimeri a base di resine fenolo-formaldeide vengono utilizzati per la produzione di vernici e vernici. I prodotti in plastica realizzati sulla base di queste resine sono resistenti al riscaldamento, al raffreddamento, agli alcali e agli acidi e hanno anche elevate proprietà elettriche. Le parti più importanti degli apparecchi elettrici, gli alloggiamenti delle unità di potenza e le parti di macchine, nonché la base polimerica dei circuiti stampati per apparecchi radio sono realizzati con polimeri a base di resine fenolo-formaldeide.
Gli adesivi a base di resine fenolo-formaldeide sono in grado di collegare in modo affidabile parti di un'ampia varietà di natura, mantenendo la massima resistenza della giunzione in un intervallo di temperature molto ampio. Questa colla viene utilizzata per fissare la base metallica delle lampade di illuminazione a una lampadina di vetro.
Tutte le materie plastiche contenenti fenolo sono pericolose per l'uomo e la natura. È necessario trovare un nuovo tipo di polimero che sia sicuro per la natura e si decomponga facilmente in rifiuti sicuri. Questo è il tuo futuro. Crea, inventa, non lasciare che le sostanze pericolose distruggano la natura!”
Reazione qualitativa ai fenoli
Nelle soluzioni acquose, i fenoli monoidrici reagiscono con FeCl 3 con formazione di fenolati complessi, che presentano una colorazione violacea; il colore scompare dopo l'aggiunta di acido forte
Esperienza di laboratorio: 3. Reazione del fenolo con FeCl 3 .
Aggiungere 1/3 della soluzione di fenolo nella provetta e goccia a goccia la soluzione di FeCl 3 .
Registra le tue osservazioni.
Modalità di ottenimento
- Metodo Cumene.
Come materia prima vengono utilizzati benzene e propilene, da cui si ottiene l'isopropilbenzene (cumene), che subisce ulteriori trasformazioni.
Metodo Cumene per la produzione di fenolo (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Vantaggi del metodo: tecnologia senza sprechi (resa in prodotti utili > 99%) ed efficienza dei costi. Attualmente, il metodo cumene viene utilizzato come metodo principale nella produzione globale di fenolo.
- Realizzato con catrame di carbone.
Il catrame di carbone, contenente fenolo come uno dei componenti, viene trattato prima con una soluzione alcalina (si formano fenolati) e poi con un acido:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2 O (fenolato di sodio, intermedio)
C6H5ONa + H2SO4 → C6H5OH + NaHSO4
- Fusione dei sali degli acidi arenesolfonici con alcali:
3000 C
C6H5SO3 Na + NaOH → C6H5OH + Na2SO3
- Interazione dei derivati alogeno degli idrocarburi aromatici con gli alcali:
300 0 C, P, Cu
C6H5 Cl + NaOH (soluzione all'8-10%) → C 6H5OH + NaCl
o con vapore acqueo:
450-500 0 C, Al 2 O 3
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
Ruolo biologico dei composti fenolici
Positivo | Negativo (effetto tossico) |
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