Роль пировиноградной кислоты в организме человека. Пировиноградная кислота в косметике. Подготовка и основные этапы процедуры

Пировиноградная кислота (ПВК, пируват) является продуктом окисления глюкозы и некоторых аминокислот. Ее судьба различна в зависимости от доступности кислорода в клетке. В анаэробных условиях она восстанавливается до молочной кислоты . В аэробных условиях пируват симпортом с ионами Н + , движущимися по протонному градиенту, проникает в митохондрии. Здесь происходит его превращение до уксусной кислоты , переносчиком которой служит коэнзим А.

Пируватдегидрогеназный мульферментный комплекс

Суммарное уравнение отражает окислительное декарбоксилирование пирувата, восстановление НАД до НАДН и образование ацетил-SKoA.

Суммарное уравнение окисления пировиноградной кислоты

Превращение состоит из пяти последовательных реакций, осуществляется мультиферментным комплексом , прикрепленным к внутренней митохондриальной мембране со стороны матрикса. В составе комплекса насчитывают 3 фермента и 5 коферментов:

• Пируватдегидрогеназа (Е 1 , ПВК-дегидрогеназа), ее коферментом является тиаминдифосфат (ТДФ), катализирует 1-ю реакцию.
• Дигидролипоат-ацетилтрансфераза (Е 2), ее коферментом является липоевая кислота , катализирует 2-ю и 3-ю реакции.
• Дигидролипоат-дегидрогеназа (Е 3), кофермент – ФАД , катализирует 4-ю и 5-ю реакции.

Помимо указанных коферментов, которые прочно связаны с соответствующими ферментами, в работе комплекса принимают участие коэнзим А и НАД .

Суть первых трех реакций сводится к декарбоксилированию пирувата (катализируется пируватдегидрогеназой, Е 1), окислению пирувата до ацетила и переносу ацетила на коэнзим А (катализируется дигидролипоамид-ацетилтрансферазой, Е 2).

Реакции синтеза ацетил-SКоА

Оставшиеся 2 реакции необходимы для возвращения липоевой кислоты и ФАД в окисленное состояние (катализируются дигидролипоат-дегидрогеназой, Е 3). При этом образуется НАДН.

Реакции образования НАДН

Регуляция пируватдегидрогеназного комплекса

Регулируемым ферментом ПВК-дегидрогеназного комплекса является первый фермент – пируватдегидрогеназа (Е 1). Два вспомогательных фермента – киназа и фосфатаза обеспечивают регуляцию активности пируватдегидрогеназы путем ее фосфорилирования и дефосфорилирования .

Вспомогательный фермент киназа активируется при избытке конечного продукта биологического окисления АТФ и продуктов ПВК-дегидрогеназного комплекса – НАДН и ацетил-S-КоА . Активная киназа фосфорилирует пируватдегидрогеназу, инактивируя ее, в результате первая реакция процесса останавливается.

Фермент фосфатаза , активируясь ионами кальция или инсулином , отщепляет фосфат и активирует пируватдегидрогеназу.

Регуляция активности пируватдегидрогеназы

Таким образом, работа пируватдегидрогеназы подавляется при избытке в митохондрии (в клетке) АТФ и НАДН , что позволяет снизить окисление пирувата и, следовательно, глюкозы в случае когда энергии достаточно.

Известно ли вам такое химическое соединение под названием «пировиноградная кислота»? Это весьма важное для человеческого организма вещество, которое играет значимую роль во многих процессах биосинтеза и содержится в тканях и органах человека. Оно представляет собой органическую кетокислоту. Причем одновременно является и и кетоном, а образование ее зависит от условий и места процесса. Как кислота, она образует соли (пируваты) и амиды, но чаще всего используется как пируваты.

Пировиноградная кислота возникает при синтезе или распаде аминокислот. Она является конечным продуктом метаболизма глюкозы или, точнее, самого процесса гликолиза. Пировиноградная кислота - это основа многих метаболических процессов живой клетки. У нее особая биохимическая роль, поскольку она является важным звеном в белковом обмене клетки. Эта кислота в органах и тканях обнаруживается повсеместно. Изменение ее количества происходит при серьезных заболеваниях почек, печени, авитаминозах, но особенно при дефиците витамина В1. Она присутствует в крови человека, а ее норма составляет 1 мг, в моче обнаруживается в норме до 2 мг этого вещества.

При воздействии на нее кислородом она может превратиться в ацетил-кофермент А, который является основой реакции цикла Кребса (дыхательного цикла). И наоборот, если кислорода недостаточно, пировиноградная кислота расщепляется, а в результате образуется (у животных) и этанол (у растений). Ее особенность состоит и в том, что кислота представляет собой промежуточный продукт расщепления сахаров при процессе спиртового брожения. Если ее поместить в водный раствор с наличием дрожжей, то произойдет процесс разложения, и получится ацетальдегид и

Что такое пировиноградная кислота? Формула ее может быть выражена следующим образом: СН3СОСООН. Способом ее получения является нагревание виноградной кислоты. Известны также и другие способы: через нитрил из ацетилхлорида, пиролизом или при окислении оксикислоты.

Что же она представляет собой, если рассмотреть ее визуально? Прежде всего, это жидкость с характерным запахом Она закипает при температуре +165°С и растворяется в спирте, воде и эфире. Пировиноградная кислота, формула которой СН3СОСООН, интенсивно изучается учеными.

Было обнаружено, что она в большом количестве находится в цитрусовых фруктах, а также в меде. Есть у этого вещества одно интересное применение, которое получило распространение только в последние годы. У косметологов оно получило название «пировиноградный пилинг», который является аналогом молочного и альтернативой салициловому. Эта разновидность пилинга может быть поверхностной или сильной по своему воздействию. Его используют, когда возрастные изменения очевидны и необходимы более серьезные процедуры. Это касается в первую очередь глубоких морщин, а также местного утолщения кожи.

Пировиноградный пилинг - это весьма эффективное действие кислоты на глубокий, сосочковый слой кожи. Он стимулирует фибробласты к выработке коллагена, эластина и ведь именно они обеспечивает молодость, привлекательный вид коже, делают лицо более свежим и очень ухоженным.

Косметолог, как правило, назначает для поверхностных пилингов от 4 до 7 процедур с небольшим интервалом (от 7 до 14 дней). Для пилинга средней интенсивности режим несколько иной: от 2 до 4-х процедур, промежуток между которыми уже составит от 21 до 28 дней. Учтите, что при процедурах средней интенсивности необходимо время, чтобы кожа восстановилась. Это происходит приблизительно через 4 дня, а может быть и позже, в зависимости от типа кожи. Если процедуры принимаются летом, не забудьте использовать для выхода на улицу крем с высоким светозащитным фильтром.

Реактивы и оборудование: винная кислота (кристалл), кислый сернокислый натрий (безводный).

В ступке готовят смесь винной кислоты и кислого сернокислого натрия примерно в соотношении 3:1. Тщательно растертую смесь помещают в пробирку, которую закрывают пробкой с отводной трубкой, к которой подводят пробирку – приёмник. Смесь осторожно нагревают до плавления, и образовавшуюся пировиноградную кислоту отгоняют в пробирку – приёмник.

Осторожно! Следить, чтобы при вспенивании реакционной смеси не происходило перебрасывания и не забивалась газоотводная трубка. Перегонку заканчивают, когда в приёмнике соберется 0,5 – 1 мл жидкости. Её испытывают лакмусовой бумажкой (какой?), разбавляют двойным количеством воды и сохраняют для опыта №5.

Уравнение реакции:

Опыт 5. Получение фенилгидразона пировиноградной кислоты.

Реактивы и оборудование: пировиноградная кислота – раствор, полученный в опыте №4, фенилгидразин уксуснокислый – раствор.

К раствору пировиноградной кислоты прибавляют 1 – 1,5 мл раствора уксуснокислого фенилгидразина. Что происходит? Почему? Какие свойства пировиноградной кислоты характеризует эта реакция?

Уравнение реакции:

Опыт 6. Свойства ацетоуксусного эфира

Реактивы и оборудование: ацетоуксусный эфир, бромная вода (насыщенная), 2%-ный раствор хлорида железа (III), пробирки.

В про­бирку вносят 1-2 капли ацетоуксусного эфира и приливают 2 мл дистиллированной воды. Смесь энергично перемешивают и до­бавляют 1 каплю 2%-ного раствора хлорида железа (III). Посте­пенно развивается фиолетовое окрашивание, которое свидетель­ствует о наличии енольной группы в растворе ацетоуксусного эфира. Хлорид железа (III) образует с енольной формой окрашенное ком­плексное соединение.

При добавлении нескольких капель бромной воды раствор обес­цвечивается, так как бром присоединяется по двойной связи, и гидроксильная группа утрачивает енольный характер:

Через некоторое время раствор вновь окрашивается в фиолето­вый цвет, так как связывание енольной формы нарушает динами­ческое равновесие, и часть оставшейся кетонной формы ацетоуксусного эфира переходит в енольную, образующую окрашенный комплекс с ионами Fe 3+ . При повторном добавлении бромной воды снова наблюдают обесцвечивание раствора с пос­ледующим возобновлением фиолетовой окраски. Этот процесс может продолжаться до полного замещения подвижных атомов водорода на бром, т.е. до получения дибромацетоуксусного эфи­ра, не способного к таутомерным превращениям.

Объясните, в каких случаях возможна кето-енольная таутомерия.

Опыт 7. Взаимодействие бензойной, коричной и салициловой кислот с бромной водой

Реактивы и оборудование: насыщенные растворы бензойной, ко­ричной и салициловой кислот, бромная вода (насыщенная); пипетки, пробирки.

В три пробирки наливают по 1-2 мл насыщенных растворов бензойной, коричной и салициловой кислот. В каждую пробирку добавляют по несколько капель насыщенной бромной воды. В про­бирке с бензойной кислотой бромная вода не обесцвечивается, коричная и салициловая кислоты обесцвечивают бром­ную воду:

Опишите механизмы данных реакций. Объясните, почему бен­зойная кислота не взаимодействует с бромом при данных условиях.

Пировиноградная кислота (С 3 Н 4 O 3) - α-кетопропионовая кислота. Используется обычно в виде солей - пируватов. Он является конечным продуктом метаболизма глюкозы в процессе гликолиза. Одна молекула глюкозы превращается при этом в две молекулы пировиноградной кислоты. Дальнейший метаболизм пировиноградной кислоты возможен двумя путями - аэробным и анаэробным. В условиях достаточного поступления кислорода, пировиноградная кислота превращается в ацетил-кофермент А, являющийся основным субстратом для серии реакций Пируват также может быть превращён в анаплеротической реакции в оксалоацетат. Оксалоацетат затем окисляется до углекислого газа и воды. Если кислорода недостаточно, пировиноградная кислота подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты При анаэробном дыхании в клетках пируват, полученный при гликолизе, преобразуется в лактат при помощи фермента

лактатдегидрогеназы и NADP в процессе лактатной ферментации, либо вацетальдегид и затем в этанол в процессе алкогольной ферментации. Пировиноградная кислота является «точкой пересечения» многих метаболических путей. Пируват может быть превращён обратно в глюкозу в процессе глюконеогенеза, или в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА,

в аминокислоту аланин, или в этанол. Например, работающая мышца выделяет в кровь наряду с молочной кислотой значительные количества аланина. Аланин образуется в мышце из пировиноградной кислоты путем трансаминирования. Из кровотока аланин поглощается печенью, превращается в пируват, а пируват используется для глюконеогенеза (глюкозо-аланиновый цикл, см. рис. 9.24).

Пировиноградная кислота содержится во всех тканях и органах и, являясь связующим звеном обмена углеводов, жиров и белков, играет важную роль в обмене веществ. Концентрация пировиноградной кислоты в тканях изменяется при болезнях печени, некоторых формах нефрита, раке, авитаминозах, особенно при недостатке витамина В1. Нарушение обмена пировиноградной кислоты приводит к ацетонурии.

ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ:

ПОИСК ПО САЙТУ:

ПОХОЖИЕ СТАТЬИ:

1. 15 страница. Покупатели и продавцы на рынке постоянно совершают обмен денег на товар и обратно
2. 4 страница. где Aп– площадь нагретой поверхности, м2; aк, aл– коэффициенты соответственно конвективного и лучистого теплообмена на нагретой поверхности

Пировиноградная кислота (формула С 3 Н 4 O 3) - это α-кетопропионовая кислота. Бесцветная жидкость с запахом ; растворима в воде, спирте и . Используется обычно в виде солей - пируватов. Пировиноградная кислота содержится во всех тканях и органах и, являясь связующим звеном обмена , жиров и белков, играет важную роль в обмене веществ. Концентрация пировиноградной кислоты в тканях изменяется при болезнях печени, некоторых формах нефрита, раке, авитаминозах, особенно при недостатке . Нарушение обмена пировиноградной кислоты приводит к ацетонурии (см.).

См. также Окисление биологическое.

Пировиноградная кислота (acidum pyroracemicum) - α-кетопропионовая кислота. Существует в двух таутомерных формах - кетонной и енольной: CH 3 COCOOH→CH 2 →COHCOOH. Кетоформа (см. Кетокислоты) более стабильна. Пировиноградная кислота - бесцветная жидкость, пахнущая уксусной кислотой, d 15 4 =1,267, t°пл 13,6°, t°кип165° (при 760 мм частично разлагается). Растворима в воде, спирте и эфире. Азотной кислотой окисляется в щавелевую, а хромовым ангидридом - в уксусную кислоту. Как кетон пировиноградной кислоты дает гидразон, семигидразон, оксимы, а как кислота образует сложные эфиры, амиды и соли - пируваты. Используется чаще всего в виде пируватов.

Пировиноградную кислоту получают перегонкой винной или виноградной кислот с применением водоотнимающих средств. Ее определение основано на реакциях с нитропруссидом, салициловым альдегидом, 2,4-динитрофенилгидразином, продукты которых окрашены.

Пировиноградная кислота содержится во всех тканях и органах. В крови человека в норме находится 1 мг%, а в моче 2 мг%. Пировиноградная кислота играет важную роль в обмене веществ, являясь связующим звеном обмена углеводов, жиров и белков. В организме пировиноградная кислота образуется в результате анаэробного распада углеводов (см. Гликолиз). В дальнейшем, под действием пируватдегидрогеназы пировиноградная кислота превращается в ацетил-КоА, который используется при синтезе жирных кислот, ацетилхолина, а также может передать свой ацил на щавелевоуксусную кислоту для дальнейшего окисления до CO 2 и H 2 O (см. Окисление биологическое). Пировиноградная кислота также участвует в реакциях переаминирования и гликогенолиза.

Концентрация пировиноградной кислоты в тканях изменяется при самых различных заболеваниях: болезнях печени, некоторых формах нефрита, авитаминозах, цереброспинальных травмах, раке и т. д.

Нарушение обмена пировиноградной кислоты приводит к ацетонурии.

В фармакологии пировиноградную кислоту используют для приготовления цинхофена.