Agidol, dibunol, E321 - Antiossidanti. Antiossidanti sintetici butilidrossianisolo, butilidrossitoluene e terz-butilidrochinone Funzioni E320, E321 e E319
BUTILE IDROSSITOLUENE, “IONOLO” E321L'idrossitoluene butilato viene utilizzato principalmente come additivo alimentare antiossidante E321 e anche come additivo antiossidante in cosmetici, farmaci, carburante per aerei, gomma e prodotti petroliferi e oli per trasformatori elettrici. Inoltre, l'integratore E321 ha un effetto antivirale, soprattutto contro il virus dell'herpes in combinazione con L-lisina e vitamina C.
L'additivo E321, come analogo sintetico della vitamina E, mostra le sue proprietà antiossidanti inibendo i processi di autossidazione dei composti organici insaturi con l'ossigeno atmosferico e altri radicali perossidici.
Dal 1970 l'additivo E321 è stato sostituito in molti paesi dall'additivo E320.
Si ritiene che il butilidrossitoluene causi iperattività in alcuni bambini e possa anche aumentare il rischio di cancro. Ma le controversie su questo argomento continuano ancora oggi. L'additivo è approvato per l'uso nell'industria alimentare nei paesi della CSI.
Nella Federazione Russa è consentito secondo le norme tecniche (vedi sotto Norme igieniche).
Funzioni tecnologiche Conservante, correttore di acidità.
Sinonimi Butilossitoluene, butilossitoluene, BOT, agidolo, dibunolo; Inglese: butilidrossitoluene, butilidrossitoluene, 2,6-di-tert-butil-p-cresolo, BHT, butilidrossitoluolo; Tedesco: Di-terziar-butil-p-Kresol, BHT; Francese: idrossitoluene di butile.
N. CAS 128-37-0
Formula empirica C15H240
Peso molecolare 220,35
Formula strutturale di BUTYL HYDROXYTOLUENE, IONOL E321
Proprietà organolettiche Polvere cristallina bianca con odore molto leggero
Proprietà fisico-chimiche punto di fusione 69,7°C, punto di ebollizione 265°C; BOT può sublimare dal grasso caldo. altamente solubile in acetone; moderatamente solubile in alcool, grassi, oli; insolubile in acqua, glicerina, glicole propilenico.
Preparazione mediante alchilazione del para-cresolo con isobutilene. Impurezze: altri isomeri.
Specifiche BUTIL IDROSSITOLUENE, IONOLO E321
Metabolismo e tossicità Attualmente in fase di test perché L'effetto del BOT sul prestomaco dei ratti e la sua tolleranza verso l'uomo non sono stati ancora chiariti. In alcuni test il BOT presenta attività antitumorale; nel fegato viene parzialmente ossidato a derivati dell'acido benzoico, che vengono escreti nelle urine sotto forma di glucuronidi.
Norme igieniche ADI 0,125 mg/kg di peso corporeo al giorno (temporanea).
Non ci sono pericoli secondo GN-98.
Codex: consentito in 23 norme per grassi e oli animali e vegetali fino a 100-200 mg/kg. Nella Federazione Russa sono ammessi grassi animali fusi e oli vegetali da utilizzare nella produzione di prodotti alimentari che utilizzano alte temperature, grassi e oli per frittura (grassi per frittura, cottura e pasticceria), strutto, manzo, agnello, pollame, pesce grassi in quantità fino a 100 mg/kg di prodotto grasso; nelle gomme da masticare, additivi alimentari biologicamente attivi in quantità fino a 400 mg/kg di grasso del prodotto (punto 3.4.4. SanPiN 2.3.2.1293-03)
L’uso di BOT in una quantità dello 0,01-0,02% è un buon antiossidante per grassi di origine animale, grassi fusi, grassi culinari e dolciari sia prima che dopo la lavorazione ad alta temperatura, come la cottura al forno o la frittura (mostra un “effetto di distribuzione assoluto” negli alimenti contenenti grassi). All’aumentare della dose l’efficacia rimane la stessa. Il potenziamento sinergico può essere ottenuto miscelando BOT con altri antiossidanti e/o sinergisti; i più efficaci sono considerati miscele di BOT con BOA in un rapporto 1:1 e con acidi citrico o fosforico.
Forme merceologiche In forma pura con purezza del 99% o sotto forma di miscele con altri antiossidanti e sinergizzanti.
La vitamina E o tocoferolo è una delle vitamine liposolubili più importanti per l'organismo umano, in particolare per le donne. È responsabile dell’elasticità della pelle, della forza delle unghie, della lucentezza dei capelli ed è un potente antiossidante. Tuttavia, solo quello naturale è utile: la versione sintetica, ovvero l'additivo alimentare E 321, è dannosa nella sua forma pura. O no?
Il nome della sostanza nascosta dietro il codice “E321” è impronunciabile per la maggior parte delle persone. In alcune formulazioni può essere indicato come dibunolo (nell'industria farmaceutica), BOT (un'abbreviazione comune), butilossitolulolo, ionolo. Questa sostanza è ottenuta per sintesi organica nel processo di alcalinizzazione del para-cresolo con isobutilene. Il catalizzatore è spesso acido solforico. Il tipo standard di additivo alimentare E 321 è una polvere cristallina bianca che possiede tutte le proprietà del tocoferolo, motivo per cui è stato chiamato un analogo sintetico. In natura, l'idrossitolulolo butilato si trova nei cianobatteri (le loro secrezioni).
L'additivo alimentare E 321 appartiene alla categoria degli antiossidanti fenolici e viene utilizzato come antiossidante per preservare il gusto e le qualità visive dei prodotti. Mostra un'elevata efficienza anche se il prodotto è esposto ai raggi UV.
La sostanza è resistente alle alte temperature, priva di gusto e aroma (anche se alcuni esperti parlano della presenza di un fenolico molto leggero). Non si dissolve in acqua, solo nei grassi e negli alcoli. Nell'industria alimentare ha trovato applicazione nella produzione di:
- oli vegetali;
- prodotti da forno;
- grassi animali;
- birra;
- pesce in scatola, carne;
- gomma da masticare;
- formaggi lavorati.
In farmacologia, l'additivo E 321 può essere presente negli integratori alimentari, negli antisettici e in cosmetologia - nei prodotti abbronzanti, nei rossetti e nelle creme idratanti. È interessante notare che l'idrossitolulolo butilato è stato per lungo tempo una delle sostanze chiave nei farmaci chemioterapici e alcuni scienziati suggeriscono che, insieme all'acido ascorbico, può agire sull'herpesvirus umano. Eppure non è stato dimostrato che questa sostanza abbia le stesse qualità positive della vitamina E naturale.
Il reale impatto di questa sostanza sull’uomo continua ad essere uno dei principali argomenti di dibattito tra gli specialisti. Nonostante il fatto che l'additivo E 321 sia approvato per l'uso nella maggior parte dei paesi del mondo, tra cui Russia, Ucraina e Inghilterra, esistono diverse teorie sulla sua pericolosità:
- L'idrossitolulolo butilato può causare la sindrome da iperattività nei bambini.
- Durante gli esperimenti sugli animali, si è scoperto che l'additivo E 321 può provocare malfunzionamenti del sistema riproduttivo e ha anche proprietà cancerogene (provoca lo sviluppo di tumori di bassa qualità).
- L'idrossitolulolo butilato agisce sul corpo in modo simile agli estrogeni, gli ormoni sessuali femminili, e quindi può causare interruzioni nel funzionamento del sistema endocrino.
- Il metabolismo dell'integratore E 321 nel fegato è scarso, quindi può accumularsi, causando un'intossicazione del corpo.
Gli esperti inoltre non escludono che l'additivo E 321 sia un forte allergene, per cui, con il suo uso attivo, si osservano disturbi nel funzionamento dell'apparato digerente, reazioni cutanee e persino spasmi bronchiali, quindi negli asmatici può fungere da fattore di rischio per la riacutizzazione.
L'idrossitoluene butilato è un additivo alimentare molto simile a. Viene utilizzato per rallentare i processi di ossidazione, cioè come... Esternamente, la sostanza ha le seguenti proprietà: polvere cristallina bianca, scarsamente solubile, ma con proprietà liposolubili.
Vale la pena notare che l'additivo è moderatamente solubile nell'olio, ma ha un odore insolito.
Il nome tecnico dell'additivo alimentare è ionolo. L'additivo E321 è ottenuto combinando chimicamente l'isobutilene con il para-cresolo. È noto che il fitoplancton, i batteri verdi e alcuni cianobatteri possono produrre naturalmente butilidrossitoluene. È anche importante che l'additivo rimanga stabile alle alte temperature.
Effetto dell'integratore sul corpo
Molti paesi in tutto il mondo hanno da tempo abbandonato e vietato l’uso dell’additivo E321 nell’industria alimentare. Vale la pena notare che nei paesi in cui il butilidrossitoluene non è vietato, viene comunque sostituito con l'additivo E320.
L’additivo alimentare butilidrossitoluene è un agente cancerogeno che può causare il cancro. C'è anche un'opinione secondo cui l'E321 ha l'effetto antivirale più forte se combinato con o. Cioè, questa sostanza può persino combattere il virus dell'herpes.
È importante ricordare che è necessario rispettare la dose consentita dell'integratore: 0,125 mg/kg di peso umano. Inoltre, non dovresti usare l'E321 per molto tempo, poiché le conseguenze possono essere molto spiacevoli. Negli anni '70 questo additivo fu sostituito dall'E320 in molti paesi del mondo. La ragione di questa decisione è stata un forte aumento dello sviluppo del cancro negli esseri umani e una notevole iperattività nei bambini. Per questo motivo, le discussioni tra gli scienziati continuano ancora oggi. L'integrazione di E321 può causare gravi squilibri ormonali.
La sostanza dibunolo è in grado di imitare le azioni ormonali degli estrogeni e di sopprimere l'ormone sessuale maschile. Ciò può portare a disfunzioni riproduttive negli uomini.
Inoltre, alcuni scienziati hanno dimostrato che l'integratore può danneggiare il fegato, poiché non viene metabolizzato e, a causa di ciò, le tossine si accumulano nel corpo.
Inoltre, l'idrossitoluene butilato veniva precedentemente utilizzato come agente antinfiammatorio e antiustione e persino nel trattamento del cancro.
Applicazione nell'industria alimentare e cosmetica
La funzione principale dell'idrossitoluene butilato è quella antiossidante. Questa sostanza viene utilizzata nell'industria cosmetica come conservante. Ciò è particolarmente vero per rossetti e varie creme idratanti.
Le fonti di prodotti di ossidazione dannosi nell'industria alimentare sono oli e. L'ossidazione avviene con l'aiuto dell'ossigeno atmosferico con la formazione di composti tossici: perossidi.
I perossidi hanno un sapore molto sgradevole e amaro e l'additivo E321 può sopprimere questo processo. Gli oli più suscettibili a questo processo sono i seguenti:
L'E 321 occupa un posto speciale tra gli antiossidanti fenolici. Questo è un analogo sintetico della vitale vitamina E.
Perché molti medici e scienziati insistono nel vietare il tocoferolo artificiale? Proviamo a capirlo.
Butilidrossitolulolo è il termine ufficiale stabilito da GOST 55517–2013.
Il nome internazionale è butilidrossitoluene (abbreviato in BHT).
Il codice nel sistema europeo degli additivi alimentari è E 321 (un'altra ortografia è E-321).
Possono verificarsi sinonimi:
- BOT (nome abbreviato);
- butilossitoluene;
- ossitolulolo butilato;
- agidol-1, ionolo, termini tecnici;
- dibunolo, in medicina;
- Di-tertiar-butyl-p-Kreso, nome tedesco;
- idrossitoluene di butile, versione francese.
Tipo di sostanza
L'idrossitolulolo butilato può essere prodotto naturalmente dall'alga Botryococcus braunii e da alcune specie di cianobatteri.Proprietà
| Indice | Valori standard |
| Colore | bianco |
| Composto | butilidrossitoluene; formula empirica C 15 H 24 O |
| Aspetto | polvere cristallina fine |
| Odore | fenolici assenti o leggermente evidenti |
| Solubilità | quasi insolubile in acqua 1 mg/l); cattivo nelle soluzioni alcaline; buono in grassi, alcoli, eteri, liquidi organici |
| Contenuto della sostanza principale | 99% |
| Gusto | assente |
| Temperatura di fusione | 700C |
| Altro | resistente alle alte temperature |
Pacchetto
L'additivo E 321 è confezionato in sacchetti di polietilene denso destinati ai prodotti alimentari. Successivamente la sostanza viene confezionata in fusti avvolgitori di cartone multistrato. Volume del contenitore: 25 kg.
Per piccole quantità di prodotto (fino a 1 kg) vengono utilizzati sacchetti di alluminio. Devono essere sigillati.
Applicazione
L'additivo alimentare E 321 è approvato per l'uso in tutti i paesi.
Le sue proprietà antiossidanti sono elevate: la sostanza ritarda la perossidazione anche quando il prodotto è esposto ai raggi UV.
L'idrossitolulolo butilato ha un effetto antimicrobico. Per ottenere l'effetto è sufficiente lo 0,01–0,02% del prodotto sintetico.Questi fattori sono diventati determinanti per l'utilizzo dell'additivo in vari ambiti dell'attività umana.
Produzione di cibo
Il Codex Alimentarius prevede la tutela del lavoro in 23 norme. Tasso consentito- da 100 a 200 mg per 1 kg di prodotto finito. L'industria alimentare nazionale utilizza l'idrossitolulolo butilato nei seguenti prodotti: 
- burro chiarificato per uso culinario, compresa la frittura;
- prodotti da forno (cracker, pane dietetico);
- gomma da masticare;
- additivi alimentari biologicamente attivi (fino a 400 mgkg di grassi contenuti nel prodotto);
- grassi animali (fino a 100 mg/kg);
- dadi da brodo;
- birra;
- carne e pesce in scatola;
- formaggi lavorati.
Spesso l'additivo alimentare E 321 viene utilizzato insieme a. Le sostanze con effetti simili migliorano le proprietà reciproche.
Cosmetologia
Con il nome abbreviato BOT, l'antiossidante si trova nella maggior parte dei cosmetici decorativi:
- rossetto;
- creme idratanti e schiarenti;
- polvere liquida;
- prodotti abbronzanti.
Medicinale
La sostanza si è dimostrata efficace antisettico. L'additivo alimentare E 321 è incluso nei prodotti per il trattamento esterno della pelle in caso di malattie da radiazioni, ustioni e ulcere trofiche.
Fino a poco tempo fa, un antiossidante chiamato dibunolo veniva utilizzato per la chemioterapia per alcuni tipi di cancro.
Numerosi scienziati suggeriscono che la combinazione di butilidrossitolulene e (o L-lisina) sopprime il virus dell'herpes.
Industria chimica
Lo ionolo viene aggiunto come additivo ai prodotti chimici petroliferi e agli oli per trasformatori. La sostanza viene utilizzata per stabilizzare il carburante per missili.
Benefici e danni
L'integratore alimentare E 321 non presenta i benefici biologici del suo analogo naturale della vitamina E, sebbene entrambe le sostanze appartengano al gruppo fenolico.L'unica differenza vantaggiosa tra una sostanza sintetica è la sua resistenza al calore (il tocoferolo naturale viene quasi completamente distrutto quando riscaldato).
L'effetto dell'idrossitolulene butilato sulla salute umana è controverso nella comunità scientifica. 
I medici britannici ritengono che la sostanza causi la sindrome da iperattività nei bambini. Tuttavia, l’additivo non è vietato nel paese.
Gli scienziati israeliani forniscono dati deludenti dal lavoro con animali da laboratorio. La vitamina E sintetica in numerosi casi ha causato l'interruzione del sistema riproduttivo e lo sviluppo di neoplasie maligne.
Il rispetto della dose giornaliera consentita (0,125 mg/kg di peso umano) non causerà danni significativi.
Un sovradosaggio può causare allergie, soffocamento e diarrea.
L'industria alimentare classifica l'idrossitolulolo butilato come additivi obsoleti. In molti paesi viene sostituito dal butilidrossianisolo (E 320), sebbene anche quest'ultimo non sia considerato completamente sicuro.
ha una gamma molto ampia di applicazioni: dall'industria alimentare alla medicina.
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Principali produttori
L'integratore alimentare E 321 è prodotto dall'azienda di San Pietroburgo Mona Ingredients. L'impresa non dispone di una propria base di materie prime, ma fa affidamento su forniture estere.
I principali produttori mondiali sono: 
- azienda chimica e farmaceutica "Honghao" (Shanghai, Cina);
- azienda chimica MerckKGaA (Germania).
Il Centro di perizia indipendente "Kedr" ha incluso l'additivo E 321 nell'elenco dei più dannosi. Gli esperti suggeriscono che l’antiossidante sintetico aumenta i livelli di colesterolo nel sangue.
Le fonti ufficiali non confermano queste conclusioni. Ma non negano che l’effetto dell’integratore sul corpo non sia stato completamente studiato.
È più utile ricostituire la mancanza di vitamina E nel corpo con prodotti naturali: chicchi di grano germogliati, oli di oliva e di mais, noci, erbe aromatiche. È meglio evitare la gomma da masticare. Il contenuto dell'additivo E 321 nella dubbia delicatezza supera i limiti ragionevoli.
Butilidrossitoluene, BHT, ionolo, dibunolo, agidol-1, E321.
Formula (CH3)(tert-C4H9)2C6H2OH.
Nella sua forma pura è una polvere bianca. Lo ionolo tecnico è una polvere gialla.
Viene utilizzato come antiossidante nella produzione di prodotti alimentari, oli lubrificanti, gomme, plastica, ecc.
È anche il composto di partenza per la sintesi di vari derivati di fenoli stericamente impediti, molti dei quali hanno attività biologica o sono utilizzati nell'industria.
L'idrossitoluene butilato è un additivo alimentare E321 utilizzato nell'industria alimentare come antiossidante (sostanza che inibisce i processi di ossidazione). Il nome tecnico della sostanza è ionolo. Anche l'abbreviazione BHT dall'inglese è ampiamente utilizzata butilidrossitoluene.
Formula chimica molecolare dell'additivo E321: C 15 H 24 O. In termini di proprietà fisiche, il butilidrossitoluene è una polvere cristallina bianca che è scarsamente solubile in acqua (1 mg/l), ma presenta proprietà lipofile (liposolubili).
Nell'industria, l'additivo E321 è prodotto dalla reazione del para-cresolo con isobutilene. Il processo è catalizzato dall'acido solforico.
- CH 3 (C 6 H 4)OH + 2 CH 2 =C(CH 3) 2 → ((CH 3)3C)2CH 3 C 6 H 2 OH
Esiste anche un metodo alternativo per produrre butilidrossitoluene dal 2,6-di-terz-butilfenolo mediante idrossimetilazione o amminometilazione seguita da idrolisi.
L'idrossitoluene butilato viene utilizzato principalmente come additivo alimentare antiossidante E321 e anche come additivo antiossidante in cosmetici, farmaci, carburante per aerei, gomma e prodotti petroliferi e oli per trasformatori elettrici. Inoltre, l'integratore E321 ha un effetto antivirale, soprattutto contro il virus dell'herpes in combinazione con L-lisina e vitamina C.
L'additivo E321, come analogo sintetico della vitamina E, mostra le sue proprietà antiossidanti inibendo i processi di autossidazione dei composti organici insaturi con l'ossigeno atmosferico e altri radicali perossidici.
Dal 1970 l'additivo E321 è stato sostituito in molti paesi dall'additivo E320.
Si crede che l'idrossitoluene butilato? Provoca iperattività in alcuni bambini e aumenta anche il rischio di cancro. Ma le controversie su questo argomento continuano ancora oggi.
L'additivo è approvato per l'uso nell'industria alimentare nei paesi della CSI.
Come risultato della ricerca e di una serie di test ed esperimenti, gli scienziati sono giunti alla conclusione che le proprietà chimiche dell'antiossidante alimentare E321 Butilidrossitoluene possono essere dannose per la salute umana. È per questo motivo che all’antiossidante alimentare E321 Butilidrossitoluene è stato assegnato lo status di additivo alimentare “non sicuro”. Tuttavia, nonostante il possibile danno, l’antiossidante alimentare E321 Butilidrossitoluene continua ad essere utilizzato con successo sia dai produttori nazionali che esteri di prodotti alimentari.
È interessante notare che l'antiossidante alimentare E321 Butilidrossitoluene è un analogo sintetico benefico per gli organismi viventi della vitamina E. Di norma, l'antiossidante alimentare E321 Butilidrossitoluene viene utilizzato come antiossidante. Il composto chimicamente attivo butilidrossitoluene, contenuto nell'antiossidante E321, consente di inibire i naturali processi di ossidazione delle sostanze organiche, che iniziano a ossidarsi sotto l'influenza dell'aria e dei radicali perossidici. Come risultato del naturale processo di ossidazione, i prodotti alimentari finiti perdono il loro gusto e le loro qualità di consumo.
Nell'industria chimica si trova spesso un altro nome per l'antiossidante alimentare E321 Butilidrossitoluene: ionolo. Nel suo aspetto, l'antiossidante alimentare E321 Butilidrossitoluene non è molto diverso dai composti con composizione e proprietà chimiche simili. Questa sostanza cristallina non è solubile in acqua o glicerolo. Tuttavia, l'antiossidante E321 si dissolve perfettamente nelle soluzioni contenenti grassi e nell'acetone. Inoltre il composto si distingue per il suo odore debole ma caratteristico.
Antiossidante alimentare nocivo E321 Butilidrossitoluene
I pericoli dell'antiossidante alimentare E321 Butilidrossitoluene furono discussi per la prima volta negli anni '70 del secolo scorso, quando furono scoperte le proprietà cancerogene e tossiche del composto. Nello stesso periodo, molti paesi smisero di usare l’antiossidante E321 e lo sostituirono con l’additivo alimentare E320, che era simile nella struttura e identico nelle proprietà chimiche. È interessante notare che non c'è solo un danno dall'antiossidante alimentare E321 Butilidrossitoluene, ma anche un beneficio.
In piccole quantità e se combinato con vitamina C o L-lisina, l’antiossidante E321 inizia ad agire come un potente prodotto chimico antibatterico e antivirale. La dose minima consentita di butilidrossitoluene per una persona sana è di 0,125 mg per chilogrammo di peso corporeo. In caso di sovradosaggio di una sostanza, si verificano gravi conseguenze sotto forma di formazione e sviluppo di tumori maligni.
Attualmente, l'uso dell'antiossidante alimentare E321 Butilidrossitoluene è vietato nella Federazione Russa, nell'Unione Europea, negli Stati Uniti e in Asia. Tuttavia, in Ucraina continuano a utilizzare un pericoloso antiossidante nel processo di produzione di prodotti alimentari. L'antiossidante alimentare più comune, l'E321, butilidrossitoluene, si trova nella composizione chimica dei prodotti da forno, come cracker o pane. Inoltre, un additivo alimentare non sicuro può essere contenuto nell'olio vegetale o burro chiarificato, nei grassi di origine animale (grasso di pesce, manzo o agnello), nonché nella gomma da masticare.
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